| Signé l'UFA Nicolas Aube-Kubel (0.55M/Y pour 3 Y) | 02-10-2024 | 2036 | Signature |
| Signé l'UFA Brad Morrison (0.55M/Y pour 3 Y) | 02-10-2024 | 2036 | Signature |
| Septembre 2024 |
| Signé l'UFA William Borgen (0.7M/Y pour 4 Y) | 26-09-2024 | 2036 | Signature |
| Signé l'UFA Kasper Kotkansalo (0.7M/Y pour 4 Y) | 25-09-2024 | 2036 | Signature |
| Signé l'UFA Benoit Villeneuve (0.75M/Y pour 4 Y) | 21-09-2024 | 2036 | Signature |
| Winnipeg ont signé Sergei Larionov (Depisteur) pour 4 ans | 19-09-2024 | 2036 | Dépistage |
| Signé l'UFA Nikolay Prokhorkin (1.5M/Y pour 2 Y) | 18-09-2024 | 2036 | Signature |
| Signé l'UFA Troy Stecher (1M/Y pour 3 Y) | 18-09-2024 | 2036 | Signature |
| Signé l'entraîneur-adjoint Cory Stillman pour 3 ans | 06-09-2024 | 2036 | Entraîneur |
| Resigné 9M/année à Filip Larsson pour une durée de 7 ans | 05-09-2024 | 2036 | Signature |
| Alan Graves a signé son premier contrat professionnel | 05-09-2024 | 2036 | Signature |
| Winnipeg ont repêchée Alan Graves 155ème overall | 04-09-2024 | 2036 | Repêchage |
| Août 2024 |
| Resigné 3.75M/année à Patrick Harper pour une durée de 3 ans | 31-08-2024 | 2036 | Signature |
| Resigné 7.5M/année à Shea Theodore pour une durée de 6 ans (UFA) | 29-08-2024 | 2036 | Signature |
| Winnipeg ont repêchée Shawn MacKenzie 91ème overall | 29-08-2024 | 2036 | Repêchage |
| Promu l'entraineur-adjoint Kris Knoblauch | 29-08-2024 | 2036 | Entraîneur |
| Congédier l'entraineur-chef Nathan Gerbe | 29-08-2024 | 2036 | Entraîneur |
| Winnipeg ont repêchée Mike Moffat 82ème overall | 29-08-2024 | 2036 | Repêchage |
| Resigné 0.65M/année à Brendan Duke pour une durée de 3 ans | 27-08-2024 | 2036 | Signature |
| Resigné 0.6M/année à Riley Hughes pour une durée de 3 ans | 27-08-2024 | 2036 | Signature |
| Échange Eric Roy, Winnipeg 2nd Round Pick (2037) en retour de Patrick Harper, Kevin Sundher, Jake Wise | 26-08-2024 | 2036 | Échange |
| Échange Juuso Valimaki en retour de Jonathan Dahlen | 26-08-2024 | 2036 | Échange |
| Jordan Harris a signé son premier contrat professionnel | 25-08-2024 | 2036 | Signature |
| Juillet 2024 |
| Dillon Simpson soumis au ballotage | 19-07-2024 | 2035 | Ballotage |
| Échange Yegor Korshkov, Winnipeg 4th Round Pick (2036) en retour de Nick Bjugstad | 08-07-2024 | 2035 | Échange |
| Échange Winnipeg 2nd Round Pick (2036) en retour de Vincent Hinostroza | 07-07-2024 | 2035 | Échange |
| Mai 2024 |
| Signé l'UFA Nic Petan (0.8M/Y pour 2 Y) | 25-05-2024 | 2035 | Signature |
| Signé l'UFA Joseph Blandisi (0.8M/Y pour 2 Y) | 25-05-2024 | 2035 | Signature |
| Signé l'UFA Frederik Olofsson (0.8M/Y pour 2 Y) | 21-05-2024 | 2035 | Signature |
| Signé l'UFA Ryan Pulock (0.8M/Y pour 4 Y) | 21-05-2024 | 2035 | Signature |
| Signé l'UFA Kyle Burroughs (0.8M/Y pour 4 Y) | 21-05-2024 | 2035 | Signature |
| Signé l'UFA Derrick Pouliot (0.8M/Y pour 2 Y) | 19-05-2024 | 2035 | Signature |
| Signé l'UFA Joonas Kemppainen (0.8M/Y pour 4 Y) | 17-05-2024 | 2035 | Signature |
| Signé l'UFA Mac Carruth (2M/Y pour 2 Y) | 17-05-2024 | 2035 | Signature |
| Winnipeg ont signé Danny Dumont (Depisteur) pour 4 ans | 06-05-2024 | 2035 | Dépistage |
| Avril 2024 |
| Mathew Hill a signé son premier contrat professionnel | 26-04-2024 | 2035 | Signature |
| Winnipeg ont repêchée Mathew Hill 124ème overall | 26-04-2024 | 2035 | Repêchage |
| Échange Winnipeg 3rd Round Pick (2034) (92) en retour de Mathias From | 23-04-2024 | 2035 | Échange |
| Resigné 8.75M/année à Viktor Arvidsson pour une durée de 6 ans (UFA) | 15-04-2024 | 2035 | Signature |
| Resigné 6M/année à Kirill Kaprizov pour une durée de 5 ans | 14-04-2024 | 2035 | Signature |
| Resigné 1.5M/année à Yegor Korshkov pour une durée de 1 ans | 14-04-2024 | 2035 | Signature |
| Resigné 0.85M/année à Matteo Gennaro pour une durée de 3 ans | 13-04-2024 | 2035 | Signature |
| Resigné 0.95M/année à Dmitriy Zaitsev pour une durée de 3 ans | 13-04-2024 | 2035 | Signature |
| Resigné 0.85M/année à Mikael Hakkarainen pour une durée de 3 ans | 13-04-2024 | 2035 | Signature |
| Winnipeg ont repêchée Matthew Boldy 3ème overall | 13-04-2024 | 2035 | Repêchage |
| Échange Winnipeg 1st Round Pick (2034) (31), Winnipeg 1st Round Pick (2035), Winnipeg 1st Round Pick (2036), Jordan Spence, Mikhail Maltsev en retour de LongIsland 1st Round Pick (2034) (3), Colorado 3rd Round Pick (2035) | 13-04-2024 | 2035 | Échange |
| Mars 2024 |
| Échange Winnipeg 4th Round Pick (2035), Nicholas Robertson en retour de Juuso Valimaki | 11-03-2024 | 2034 | Échange |
| Février 2024 |
| Zachary Nagelvoort soumis au ballotage | 23-02-2024 | 2034 | Ballotage |
| Réclamé Maxime Clermont au ballotage | 23-02-2024 | 2034 | Ballotage |
| Échange Winnipeg 2nd Round Pick (2034), Michael Parks en retour de Brock Nelson | 20-02-2024 | 2034 | Échange |
| Signé l'entraîneur-adjoint Kris Knoblauch pour 3 ans | 03-02-2024 | 2034 | Entraîneur |
| Congédier l'entraineur-ahl Ben Vanderklok | 01-02-2024 | 2034 | Entraîneur |
| Janvier 2024 |
| Réclamé Zachary Nagelvoort au ballotage | 30-01-2024 | 2034 | Ballotage |
| Échange Mac Hollowell en retour de Riley Hughes | 25-01-2024 | 2034 | Échange |
| Signé l'UFA Dillon Simpson (1M/Y pour 2 Y) | 19-01-2024 | 2034 | Signature |
| Signé l'UFA Ty Rattie (2.5M/Y pour 2 Y) | 19-01-2024 | 2034 | Signature |
| Signé l'UFA Philip Varone (2.5M/Y pour 1 Y) | 19-01-2024 | 2034 | Signature |
| Winnipeg ont signé Jim Walsh (Depisteur) pour 4 ans | 13-01-2024 | 2034 | Dépistage |
| Cole Coskey a signé son premier contrat professionnel | 06-01-2024 | 2034 | Signature |
| Winnipeg ont repêchée Cole Coskey 118ème overall | 06-01-2024 | 2034 | Repêchage |
| Erik Portillo a signé son premier contrat professionnel | 04-01-2024 | 2034 | Signature |
| Simon Lundmark a signé son premier contrat professionnel | 04-01-2024 | 2034 | Signature |
| Winnipeg ont repêchée Simon Lundmark 86ème overall | 04-01-2024 | 2034 | Repêchage |
| Resigné 1M/année à Cameron Hughes pour une durée de 2 ans | 03-01-2024 | 2034 | Signature |
| Resigné 6.3M/année à Filip Larsson pour une durée de 2 ans | 03-01-2024 | 2034 | Signature |
| Décembre 2023 |
| Winnipeg ont repêchée Erik Portillo 54ème overall | 30-12-2023 | 2034 | Repêchage |
| Winnipeg ont repêchée Jordan Spence 27ème overall | 28-12-2023 | 2034 | Repêchage |
| Winnipeg ont repêchée Nicholas Robertson 24ème overall | 28-12-2023 | 2034 | Repêchage |
| Resigné 6.75M/année à Jonathan Drouin pour une durée de 5 ans (UFA) | 28-12-2023 | 2034 | Signature |
| Resigné 7.75M/année à Aaron Ekblad pour une durée de 6 ans | 28-12-2023 | 2034 | Signature |
| Resigné 0.85M/année à Jakub Galvas pour une durée de 3 ans | 27-12-2023 | 2034 | Signature |
| Resigné 0.8M/année à Christoph Wilkie pour une durée de 3 ans | 27-12-2023 | 2034 | Signature |
| Resigné 0.9M/année à Matt Schmalz pour une durée de 3 ans | 27-12-2023 | 2034 | Signature |
| Échange Filip Gustavsson en retour de New York 1st Round Pick (2033) (24), Vincent Hinostroza, Matt Schmalz | 24-12-2023 | 2034 | Échange |
| Morgan Geekie a signé son premier contrat professionnel | 21-12-2023 | 2034 | Signature |
| Drake Batherson a signé son premier contrat professionnel | 21-12-2023 | 2034 | Signature |
| Novembre 2023 |
| Échange Peter Cehlarik, Winnipeg 2nd Round Pick (2035) en retour de Matt Duchene | 18-11-2023 | 2033 | Échange |
| Octobre 2023 |
| Kevin Hayes soumis au ballotage | 29-10-2023 | 2033 | Ballotage |
| Réclamé Darren Dietz au ballotage | 28-10-2023 | 2033 | Ballotage |
| Septembre 2023 |
| Signé l'UFA Eric Roy (2M/Y pour 4 Y) | 25-09-2023 | 2033 | Signature |
| Signé l'UFA Jeremy Morin (7.5M/Y pour 1 Y) | 24-09-2023 | 2033 | Signature |
| Signé l'entraîneur-ahl Ben Vanderklok pour 3 ans | 20-09-2023 | 2033 | Entraîneur |
| Signé l'entraîneur-gardien Curtis Joseph pour 3 ans | 17-09-2023 | 2033 | Entraîneur |
| Signé l'entraîneur-chef Nathan Gerbe pour 4 ans | 17-09-2023 | 2033 | Entraîneur |
| Brendan Duke a signé son premier contrat professionnel | 04-09-2023 | 2033 | Signature |
| Winnipeg ont repêchée Brendan Duke 126ème overall | 04-09-2023 | 2033 | Repêchage |
| Winnipeg ont repêchée Alexander Khovanov 94ème overall | 01-09-2023 | 2033 | Repêchage |
| Août 2023 |
| Mac Hollowell a signé son premier contrat professionnel | 30-08-2023 | 2033 | Signature |
| Winnipeg ont repêchée Mac Hollowell 60ème overall | 30-08-2023 | 2033 | Repêchage |
| Échange Nashville 2nd Round Pick (2032) (41) en retour de Kevin Hayes, LosAngeles 2nd Round Pick (2032) (60) | 27-08-2023 | 2033 | Échange |
| Resigné 7M/année à Philip Varone pour une durée de 1 ans (UFA) | 25-08-2023 | 2033 | Signature |
| Resigné 0.8M/année à Igor Shvyrev pour une durée de 4 ans | 25-08-2023 | 2033 | Signature |
| Resigné 0.98M/année à Mikhail Maltsev pour une durée de 4 ans | 25-08-2023 | 2033 | Signature |
| Resigné 0.75M/année à Arvid Holm pour une durée de 4 ans | 25-08-2023 | 2033 | Signature |
| Michael Parks a signé son premier contrat professionnel | 23-08-2023 | 2033 | Signature |
| Échange Jeff Skinner en retour de Nashville 2nd Round Pick (2032) (41), Yegor Korshkov | 22-08-2023 | 2033 | Échange |
| Juillet 2023 |
| Danny Biega soumis au ballotage | 30-07-2023 | 2032 | Ballotage |
| Échange Winnipeg 2nd Round Pick (2032) en retour de William Carrier | 19-07-2023 | 2032 | Échange |
| Danny Biega soumis au ballotage | 02-07-2023 | 2032 | Ballotage |
| Échange Winnipeg 1st Round Pick (2032) en retour de Matthew Grzelcyk | 01-07-2023 | 2032 | Échange |
| Mai 2023 |
| Réclamé Alexander Kadeykin au ballotage | 30-05-2023 | 2032 | Ballotage |
| Signé l'UFA Louis-Marc Aubry (0.75M/Y pour 2 Y) | 16-05-2023 | 2032 | Signature |
| Signé l'UFA Markus Soberg (0.9M/Y pour 3 Y) | 12-05-2023 | 2032 | Signature |
| Resigné 0.8M/année à Luke Johnson pour une durée de 3 ans | 01-05-2023 | 2032 | Signature |
| Avril 2023 |
| Mikael Hakkarainen a signé son premier contrat professionnel | 26-04-2023 | 2032 | Signature |
| Winnipeg ont repêchée Mikael Hakkarainen 115ème overall | 26-04-2023 | 2032 | Repêchage |
| Resigné 1.25M/année à Filip Gustavsson pour une durée de 2 ans | 25-04-2023 | 2032 | Signature |
| Resigné 0.8M/année à Blaine Byron pour une durée de 3 ans | 25-04-2023 | 2032 | Signature |
| Resigné 0.95M/année à Mackenzie Skapski pour une durée de 3 ans | 25-04-2023 | 2032 | Signature |
| Resigné 0.8M/année à Jeff Taylor pour une durée de 3 ans | 25-04-2023 | 2032 | Signature |
| Échange Cody Glass en retour de Jeff Skinner | 20-04-2023 | 2032 | Échange |
| Resigné 0.7M/année à Matteo Gennaro pour une durée de 3 ans | 19-04-2023 | 2032 | Signature |
| Resigné 0.7M/année à Jesper Lindgren pour une durée de 3 ans | 19-04-2023 | 2032 | Signature |
| Resigné 0.8M/année à Benjamin Finkelstein pour une durée de 3 ans | 19-04-2023 | 2032 | Signature |
| Resigné 2.4M/année à Nolan DeJong pour une durée de 3 ans | 19-04-2023 | 2032 | Signature |
| Resigné 0.95M/année à Dmitriy Zaitsev pour une durée de 3 ans | 19-04-2023 | 2032 | Signature |
| Resigné 2.5M/année à Peter Cehlarik pour une durée de 4 ans | 19-04-2023 | 2032 | Signature |
| Winnipeg ont repêchée Jordan Harris 16ème overall | 17-04-2023 | 2032 | Repêchage |
| Mars 2023 |
| Échange Kevin Labanc en retour de Jordan Eberle | 16-03-2023 | 2031 | Échange |
| Sebastian Collberg soumis au ballotage | 06-03-2023 | 2031 | Ballotage |
| Février 2023 |
| Dillon Heatherington soumis au ballotage | 20-02-2023 | 2031 | Ballotage |
| Dillon Heatherington soumis au ballotage | 10-02-2023 | 2031 | Ballotage |
| Janvier 2023 |
| Réclamé Sebastian Collberg au ballotage | 22-01-2023 | 2031 | Ballotage |
| Luke Glendening soumis au ballotage | 20-01-2023 | 2031 | Ballotage |
| Dillon Heatherington soumis au ballotage | 20-01-2023 | 2031 | Ballotage |
| Signé l'UFA David Kolomatis (0.7M/Y pour 1 Y) | 11-01-2023 | 2031 | Signature |
| Signé l'UFA Cody Payne (0.7M/Y pour 2 Y) | 11-01-2023 | 2031 | Signature |
| Signé l'UFA Danny Biega (0.7M/Y pour 2 Y) | 10-01-2023 | 2031 | Signature |
| Signé l'UFA Tim Bozon (0.7M/Y pour 3 Y) | 08-01-2023 | 2031 | Signature |
| Christopher Wilkie a signé son premier contrat professionnel | 04-01-2023 | 2031 | Signature |
| Cameron Hughes a signé son premier contrat professionnel | 04-01-2023 | 2031 | Signature |
| C.J. Suess a signé son premier contrat professionnel | 04-01-2023 | 2031 | Signature |
| Décembre 2022 |
| Signé l'UFA Jeremy Smith (3.5M/Y pour 2 Y) | 30-12-2022 | 2031 | Signature |
| Jakub Galvas a signé son premier contrat professionnel | 08-12-2022 | 2031 | Signature |
| Winnipeg ont repêchée Jakub Galvas 62ème overall | 08-12-2022 | 2031 | Repêchage |
| Resigné 1.4M/année à Peter Cehlarik pour une durée de 1 ans | 08-12-2022 | 2031 | Signature |
| Resigné 0.8M/année à Filip Larsson pour une durée de 3 ans | 07-12-2022 | 2031 | Signature |
| Winnipeg ont repêchée Cody Glass 16ème overall | 05-12-2022 | 2031 | Repêchage |
| Resigné 1M/année à Kurtis Gabriel pour une durée de 3 ans | 05-12-2022 | 2031 | Signature |
| Resigné 3M/année à Kevin Labanc pour une durée de 3 ans | 05-12-2022 | 2031 | Signature |
| Resigné 0.8M/année à Sergei Martinyuk pour une durée de 4 ans | 05-12-2022 | 2031 | Signature |
| Échange Winnipeg 2nd Round Pick (2031), Winnipeg 4rd Round Pick (2030) (112) en retour de Derek Stepan | 04-12-2022 | 2031 | Échange |
| Resigné 4.25M/année à Kirill Kaprizov pour une durée de 4 ans | 02-12-2022 | 2031 | Signature |
| Novembre 2022 |
| Réclamé Jeremy Welsh au ballotage | 16-11-2022 | 2030 | Ballotage |
| Steven Johnson soumis au ballotage | 04-11-2022 | 2030 | Ballotage |
| Octobre 2022 |
| Steven Johnson soumis au ballotage | 19-10-2022 | 2030 | Ballotage |
| Échange Alexei Cherepanov, Winnipeg 3rd Round Pick (2031) en retour de Kevin Labanc | 14-10-2022 | 2030 | Échange |
| Steven Johnson soumis au ballotage | 08-10-2022 | 2030 | Ballotage |
| Septembre 2022 |
| Miikka Salomaki soumis au ballotage | 19-09-2022 | 2030 | Ballotage |
| Miikka Salomaki soumis au ballotage | 04-09-2022 | 2030 | Ballotage |
| Août 2022 |
| Signé l'UFA Cory Conacher (0.6M/Y pour 2 Y) | 10-08-2022 | 2030 | Signature |
| Signé l'UFA Miikka Salomaki (0.6M/Y pour 3 Y) | 06-08-2022 | 2030 | Signature |
| Signé l'UFA Connor Murphy (0.8M/Y pour 3 Y) | 06-08-2022 | 2030 | Signature |
| Juillet 2022 |
| Signé l'entraîneur-adjoint Nathan Gerbe | 21-07-2022 | 2030 | Entraîneur |
| Signé l'UFA Alexei Cherepanov (5.5M/Y pour 1 Y) | 20-07-2022 | 2030 | Signature |
| Signé l'entraîneur-chef Paul McLean | 19-07-2022 | 2030 | Entraîneur |
| Signé l'entraîneur-ahl Ben Vanderklok | 15-07-2022 | 2030 | Entraîneur |
| Signé l'entraîneur-gardien Ryan McGill | 15-07-2022 | 2030 | Entraîneur |
| Arvid Holm a signé son premier contrat professionnel | 08-07-2022 | 2030 | Signature |
| Échange Tyler Motte, Adam Huska, Winnipeg 2nd Round Pick (2030) en retour de Patrick Holland | 07-07-2022 | 2030 | Échange |
| Igor Shvyrev a signé son premier contrat professionnel | 06-07-2022 | 2030 | Signature |
| Winnipeg ont repêchée Igor Shvyrev 104ème overall | 06-07-2022 | 2030 | Repêchage |
| Winnipeg ont repêchée Arvid Holm 83ème overall | 04-07-2022 | 2030 | Repêchage |
| Winnipeg ont repêchée Morgan Geekie 32ème overall | 01-07-2022 | 2030 | Repêchage |
| Juin 2022 |
| Resigné 2.65M/année à Marco Scandella pour une durée de 3 ans (UFA) | 29-06-2022 | 2030 | Signature |
| Resigné 5.5M/année à Aaron Ekblad pour une durée de 4 ans | 29-06-2022 | 2030 | Signature |
| Resigné 2.25M/année à Nolan DeJong pour une durée de 2 ans | 29-06-2022 | 2030 | Signature |
| Resigné 0.7M/année à Steven Johnson pour une durée de 2 ans | 29-06-2022 | 2030 | Signature |
| Winnipeg ont repêchée Drake Batherson 8ème overall | 28-06-2022 | 2030 | Repêchage |
| Resigné 1M/année à Pontus Aberg pour une durée de 3 ans | 28-06-2022 | 2030 | Signature |
| Resigné 0.95M/année à Dillon Heatherington pour une durée de 3 ans | 27-06-2022 | 2030 | Signature |
| Resigné 0.95M/année à Adam Huska pour une durée de 3 ans | 27-06-2022 | 2030 | Signature |
| Mikhail Maltsev a signé son premier contrat professionnel | 27-06-2022 | 2030 | Signature |
| Merrick Madsen a signé son premier contrat professionnel | 27-06-2022 | 2030 | Signature |
| Sean Kuraly sélectionner au repêchage d'expansion 2029 | 23-06-2022 | 2029 | Ballotage |
| Adam Wilcox sélectionner au repêchage d'expansion 2029 | 23-06-2022 | 2029 | Ballotage |
| Mai 2022 |
| Réclamé Jordan Martinook au ballotage | 28-05-2022 | 2029 | Ballotage |
| Échange Dan Girardi en retour de Sergei Martinyuk | 16-05-2022 | 2029 | Échange |
| Échange Charlie Coyle en retour de Nashville 3rd Round Pick (2029), New York 2nd Round Pick (2030) | 10-05-2022 | 2029 | Échange |
| Échange Scott Harrington en retour de Sean Kuraly | 04-05-2022 | 2029 | Échange |
| Avril 2022 |
| Échange Eric Comrie en retour de Adam Huska, Detroit 1st Round Pick (2029) | 26-04-2022 | 2029 | Échange |
| Garrett Meurs soumis au ballotage | 19-04-2022 | 2029 | Ballotage |
| Jakob Silfverberg soumis au ballotage | 12-04-2022 | 2029 | Ballotage |
| Robbie Baillargeon soumis au ballotage | 11-04-2022 | 2029 | Ballotage |
| Jakob Silfverberg soumis au ballotage | 07-04-2022 | 2029 | Ballotage |
| Mars 2022 |
| Jakob Silfverberg soumis au ballotage | 14-03-2022 | 2029 | Ballotage |
| Échange Brian Ferlin, Ben Scrivens, Michael Clarke en retour de Jakob Silfverberg | 05-03-2022 | 2029 | Échange |
| Ben Scrivens soumis au ballotage | 04-03-2022 | 2029 | Ballotage |
| Février 2022 |
| Signé l'UFA Adam Wilcox (2.5M/Y pour 4 Y) | 17-02-2022 | 2029 | Signature |
| Matteo Gennaro a signé son premier contrat professionnel | 17-02-2022 | 2029 | Signature |
| Signé l'UFA Stephen Gionta (0.9M/Y pour 3 Y) | 14-02-2022 | 2029 | Signature |
| Réclamé Devante Smith-Pelly au ballotage | 10-02-2022 | 2029 | Ballotage |
| Signé l'UFA Tomas Vincour (3M/Y pour 2 Y) | 08-02-2022 | 2029 | Signature |
| Signé l'UFA Luke Glendening (2.67M/Y pour 3 Y) | 08-02-2022 | 2029 | Signature |
| Signé l'UFA Dan Girardi (1.5M/Y pour 1 Y) | 08-02-2022 | 2029 | Signature |
| Dmitriy Zaitsev a signé son premier contrat professionnel | 03-02-2022 | 2029 | Signature |
| Jesper Lindgren a signé son premier contrat professionnel | 02-02-2022 | 2029 | Signature |
| Benjamin Finkelstein a signé son premier contrat professionnel | 02-02-2022 | 2029 | Signature |
| Janvier 2022 |
| Resigné 7M/année à Philip Varone pour une durée de 4 ans (UFA) | 28-01-2022 | 2029 | Signature |
| Winnipeg ont repêchée Mikhail Maltsev 29ème overall | 26-01-2022 | 2029 | Repêchage |
| Resigné 4.5M/année à Jonathan Drouin pour une durée de 5 ans | 24-01-2022 | 2029 | Signature |
| Resigné 0.8M/année à Garrett Meurs pour une durée de 4 ans | 24-01-2022 | 2029 | Signature |
| Resigné 0.65M/année à Joel Vermin pour une durée de 4 ans | 24-01-2022 | 2029 | Signature |
| Resigné 7M/année à Viktor Arvidsson pour une durée de 6 ans | 24-01-2022 | 2029 | Signature |
| Resigné 7M/année à Shea Theodore pour une durée de 7 ans | 24-01-2022 | 2029 | Signature |
| Resigné 0.95M/année à Eric Comrie pour une durée de 3 ans | 23-01-2022 | 2029 | Signature |
| Resigné 0.7M/année à Blaine Byron pour une durée de 3 ans | 22-01-2022 | 2029 | Signature |
| Resigné 0.65M/année à Luke Johnson pour une durée de 3 ans | 22-01-2022 | 2029 | Signature |
| Resigné 0.8M/année à Tyler Motte pour une durée de 3 ans | 22-01-2022 | 2029 | Signature |
| Jeff Taylor a signé son premier contrat professionnel | 22-01-2022 | 2029 | Signature |
| Filip Gustavsson a signé son premier contrat professionnel | 22-01-2022 | 2029 | Signature |
| Philip Larsen soumis au ballotage | 22-01-2022 | 2029 | Ballotage |
| Stephen Gionta soumis au ballotage | 21-01-2022 | 2029 | Ballotage |
| Stephen Gionta soumis au ballotage | 17-01-2022 | 2029 | Ballotage |
| Décembre 2021 |
| Échange Winnipeg 2nd Round Pick (2029), Winnipeg 3rd Round Pick (2030) en retour de Gabriel Dumont | 27-12-2021 | 2028 | Échange |
| Échange Edmonton 2nd Round Pick (2028), Winnipeg 3rd Round Pick (2029) en retour de Jason Zucker, Jason Kasdorf | 17-12-2021 | 2028 | Échange |
| Jamie Benn soumis au ballotage | 07-12-2021 | 2028 | Ballotage |
| Échange Colombus 2nd Round Pick (2028) en retour de Adam Wilcox | 06-12-2021 | 2028 | Échange |
| Réclamé Petr Mrazek au ballotage | 05-12-2021 | 2028 | Ballotage |
| Ben Scrivens soumis au ballotage | 04-12-2021 | 2028 | Ballotage |
| Échange Mathew Dumba, Luke Schenn, Winnipeg 2nd Round Pick (2028) en retour de Kevin Montgomery | 02-12-2021 | 2028 | Échange |
| Novembre 2021 |
| Réclamé Stephen Gionta au ballotage | 23-11-2021 | 2028 | Ballotage |
| Échange Brandon McMillan, Nic Petan, Petr Mrazek en retour de Ben Scrivens, Colombus 2nd Round Pick (2028) | 20-11-2021 | 2028 | Échange |
| Octobre 2021 |
| Signé l'UFA Philip Larsen (0.7M/Y pour 3 Y) | 05-10-2021 | 2028 | Signature |
| Septembre 2021 |
| Signé l'UFA Brandon Bollig (1M/Y pour 3 Y) | 28-09-2021 | 2028 | Signature |
| Échange Winnipeg 3rd Round Pick (2028), Winnipeg 4rd Round Pick (2028) en retour de Jamie Benn | 27-09-2021 | 2028 | Échange |
| Échange Buffalo 3rd Round Pick (2027) (89) en retour de Dillon Heatherington | 06-09-2021 | 2028 | Échange |
| Winnipeg ont repêchée Benjamin Finkelstein 76ème overall | 06-09-2021 | 2028 | Repêchage |
| Winnipeg ont repêchée Dmitriy Zaitsev 72ème overall | 05-09-2021 | 2028 | Repêchage |
| Winnipeg ont repêchée Michael Parks 68ème overall | 05-09-2021 | 2028 | Repêchage |
| Échange Sam Brittain en retour de Buffalo 3rd Round Pick (2027) (89) | 04-09-2021 | 2028 | Échange |
| Resigné 0.9M/année à Mackenzie Skapski pour une durée de 4 ans | 04-09-2021 | 2028 | Signature |
| Filip Larsson a signé son premier contrat professionnel | 02-09-2021 | 2028 | Signature |
| Winnipeg ont repêchée Filip Larsson 41ème overall | 02-09-2021 | 2028 | Repêchage |
| Août 2021 |
| Resigné 0.6M/année à Robbie Baillargeon pour une durée de 4 ans | 31-08-2021 | 2028 | Signature |
| Resigné 0.9M/année à Maxime Clermont pour une durée de 4 ans (UFA) | 31-08-2021 | 2028 | Signature |
| Échange Philly 2nd Round Pick (2027) (35) en retour de Jacob Josefson | 30-08-2021 | 2028 | Échange |
| Winnipeg ont repêchée Filip Gustavsson 10ème overall | 30-08-2021 | 2028 | Repêchage |
| Kurtis Gabriel a signé son premier contrat professionnel | 29-08-2021 | 2028 | Signature |
| Kirill Kaprizov a signé son premier contrat professionnel | 29-08-2021 | 2028 | Signature |
| Resigné 3M/année à Scott Harrington pour une durée de 4 ans | 19-08-2021 | 2027 | Signature |
| Resigné 2.75M/année à Aaron Ekblad pour une durée de 2 ans | 19-08-2021 | 2027 | Signature |
| Resigné 0.9M/année à Brian Ferlin pour une durée de 3 ans | 18-08-2021 | 2028 | Signature |
| Resigné 0.9M/année à Peter Cehlarik pour une durée de 3 ans | 18-08-2021 | 2028 | Signature |
| Échange Derek Stepan, New York 3rd Round Pick (2027) en retour de Nic Petan, Luke Schenn, Chicago 2nd Round Pick (2027) | 01-08-2021 | 2027 | Échange |
| Juillet 2021 |
| Échange Brandon Whitney en retour de Sam Brittain, New York 3rd Round Pick (2027) | 26-07-2021 | 2027 | Échange |
| Échange Ryan Murray, Shawn Matthias en retour de Ryan O'Reilly, Scott Harrington, Ottawa 3rd Round Pick (2027) | 01-07-2021 | 2027 | Échange |
| Juin 2021 |
| Philip Larsen soumis au ballotage | 17-06-2021 | 2027 | Ballotage |
| Mai 2021 |
| Philip Larsen soumis au ballotage | 31-05-2021 | 2027 | Ballotage |
| Réclamé Brandon Whitney au ballotage | 29-05-2021 | 2027 | Ballotage |
