| Sam Bennett est promu Capitaine | 17-04-2026 | 2040 | Capitaines & Assistants |
| Signé l'UFA Sam Bennett (4.5M/Y pour 4 Y) | 17-04-2026 | 2040 | Signature |
| Signé l'entraîneur-gardien Roland Melanson pour 3 ans | 14-04-2026 | 2040 | Entraîneur |
| Toronto ont signé Doc Powers (Depisteur) pour 2 ans | 12-04-2026 | 2040 | Dépistage |
| Toronto ont signé Boris Mironov (Depisteur) pour 2 ans | 12-04-2026 | 2040 | Dépistage |
| Toronto ont repêchée Jim Laing 156ème overall | 06-04-2026 | 2040 | Repêchage |
| Resigné 1.5M/année à Jan Drozg pour une durée de 1 ans | 06-04-2026 | 2040 | Signature |
| Signé l'entraîneur-chef Clement Jodoin pour 3 ans | 06-04-2026 | 2040 | Entraîneur |
| Congédier l'entraineur-chef Mike Haviland | 03-04-2026 | 2040 | Entraîneur |
| Resigné 0.6M/année à David Sklenicka pour une durée de 1 ans | 03-04-2026 | 2040 | Signature |
| Resigné 0.9M/année à Austin Czarnik pour une durée de 1 ans | 03-04-2026 | 2040 | Signature |
| Toronto ont repêchée Brad Beck 132ème overall | 03-04-2026 | 2040 | Repêchage |
| Resigné 0.5M/année à Marc Kallionkieli pour une durée de 1 ans | 03-04-2026 | 2040 | Signature |
| Resigné 0.6M/année à Artemi Kniazev pour une durée de 1 ans | 03-04-2026 | 2040 | Signature |
| Toronto ont repêchée Viktor Nechayev 124ème overall | 02-04-2026 | 2040 | Repêchage |
| Mars 2026 |
| Resigné 1.5M/année à Mario Ferraro pour une durée de 2 ans | 31-03-2026 | 2040 | Signature |
| Toronto ont repêchée Derek Ray 100ème overall | 30-03-2026 | 2040 | Repêchage |
| Toronto ont repêchée Jiri Lala 95ème overall | 29-03-2026 | 2040 | Repêchage |
| Toronto ont repêchée Dave Brown 68ème overall | 28-03-2026 | 2040 | Repêchage |
| Toronto ont repêchée Michel Petit 41ème overall | 25-03-2026 | 2040 | Repêchage |
| Resigné 5.5M/année à Nicholas Magyar pour une durée de 4 ans (UFA) | 25-03-2026 | 2040 | Signature |
| Resigné 0.85M/année à Tyler Tucker pour une durée de 1 ans | 23-03-2026 | 2040 | Signature |
| Resigné 0.6M/année à Domenick Fensore pour une durée de 3 ans | 22-03-2026 | 2040 | Signature |
| Resigné 0.7M/année à Gaston Therrien pour une durée de 4 ans | 22-03-2026 | 2040 | Signature |
| Resigné 0.9M/année à Adam Ginning pour une durée de 4 ans | 22-03-2026 | 2040 | Signature |
| Toronto ont repêchée Scott Stevens 5ème overall | 22-03-2026 | 2040 | Repêchage |
| Vasiliy Ponomarev a signé son premier contrat professionnel | 21-03-2026 | 2040 | Signature |
| Tomas Nosek a signé son premier contrat professionnel | 21-03-2026 | 2040 | Signature |
| Thomas Bordeleau a signé son premier contrat professionnel | 21-03-2026 | 2040 | Signature |
| Greg Stefan a signé son premier contrat professionnel | 21-03-2026 | 2040 | Signature |
| Milan Kloucek soumis au ballotage | 20-03-2026 | 2040 | Ballotage |
| Matt Rempe a signé son premier contrat professionnel | 20-03-2026 | 2040 | Signature |
| Alexis Lafreniere a signé son premier contrat professionnel | 20-03-2026 | 2040 | Signature |
| Quinton Byfield a signé son premier contrat professionnel | 20-03-2026 | 2040 | Signature |
| Al MacInnis a signé son premier contrat professionnel | 20-03-2026 | 2040 | Signature |
| Réclamé Mathias From au ballotage | 04-03-2026 | 2039 | Ballotage |
| Échange Neal Pionk en retour de Pittsburgh 2nd Round Pick (2039) | 01-03-2026 | 2039 | Échange |
| Échange Jacob Middleton en retour de Andrew O'Brien, Artemi Kniazev, Minnesota 3rd Round Pick (2041) | 01-03-2026 | 2039 | Échange |
| Échange Oskar Steen en retour de New York 3rd Round Pick (2039) | 01-03-2026 | 2039 | Échange |
| Échange Tom Wilson en retour de St Louis 4th Round Pick (2039) | 01-03-2026 | 2039 | Échange |
| Février 2026 |
| David Sklenicka soumis au ballotage | 26-02-2026 | 2039 | Ballotage |
| Réclamé Ross Johnston au ballotage | 24-02-2026 | 2039 | Ballotage |
| Janvier 2026 |
| Échange Mikhail Berdin en retour de Milan Kloucek, Greg Stefan | 26-01-2026 | 2039 | Échange |
| Décembre 2025 |
| Échange Toronto 4th Round Pick (2040) en retour de Nolan Stevens, St Louis 5th Round Pick (2041) | 16-12-2025 | 2039 | Échange |
| Signé l'UFA Tom Wilson (1.1M/Y pour 1 Y) | 16-12-2025 | 2039 | Signature |
| Signé l'UFA Conner Bleackley (0.75M/Y pour 3 Y) | 11-12-2025 | 2039 | Signature |
| Échange Matt Puempel, Andrew Mangiapane, St Louis 1st Round Pick (2039), Toronto 2nd Round Pick (2039) en retour de Nicholas Magyar | 09-12-2025 | 2039 | Échange |
| Signé l'UFA Mason Geertsen (1M/Y pour 1 Y) | 09-12-2025 | 2039 | Signature |
| Signé l'UFA Eric Comrie (7.5M/Y pour 4 Y) | 08-12-2025 | 2039 | Signature |
| Novembre 2025 |
| Toronto ont repêchée Bryce Montgomery 137ème overall | 29-11-2025 | 2039 | Repêchage |
| Toronto ont repêchée Lucas Ciona 105ème overall | 26-11-2025 | 2039 | Repêchage |
| Tomas Machu a signé son premier contrat professionnel | 23-11-2025 | 2039 | Signature |
| Toronto ont repêchée Tomas Machu 83ème overall | 23-11-2025 | 2039 | Repêchage |
| Resigné 1.5M/année à Jan Drozg pour une durée de 1 ans | 23-11-2025 | 2039 | Signature |
| Resigné 1.25M/année à Mario Ferraro pour une durée de 1 ans | 23-11-2025 | 2039 | Signature |
| Chase Stillman a signé son premier contrat professionnel | 23-11-2025 | 2039 | Signature |
| Toronto ont repêchée Chase Stillman 76ème overall | 23-11-2025 | 2039 | Repêchage |
| Échange Toronto 3rd Round Pick (2038) (73) en retour de Quebec 3rd Round Pick (2038) (76), LosAngeles 3rd Round Pick (2038) (83) | 22-11-2025 | 2039 | Échange |
| Resigné 3M/année à Don Beaupre pour une durée de 3 ans | 22-11-2025 | 2039 | Signature |
| Signé l'entraîneur-adjoint Sheldon Keefe pour 3 ans | 21-11-2025 | 2039 | Entraîneur |
| Toronto ont repêchée Semyon Vyazovoi 41ème overall | 18-11-2025 | 2039 | Repêchage |
| Resigné 0.8M/année à Alexander Volkov pour une durée de 3 ans | 18-11-2025 | 2039 | Signature |
| Toronto ont repêchée Brandt Clarke 20ème overall | 16-11-2025 | 2039 | Repêchage |
| Resigné 0.55M/année à Danila Zhuravlyov pour une durée de 1 ans | 16-11-2025 | 2039 | Signature |
| Resigné 0.9M/année à Colton Point pour une durée de 2 ans | 16-11-2025 | 2039 | Signature |
| Resigné 0.9M/année à Austin Czarnik pour une durée de 1 ans | 15-11-2025 | 2039 | Signature |
| Resigné 3.5M/année à Neal Pionk pour une durée de 1 ans (UFA) | 15-11-2025 | 2039 | Signature |
| Resigné 2.5M/année à Wyatt Kalynuk pour une durée de 5 ans | 15-11-2025 | 2039 | Signature |
| Resigné 0.6M/année à Jack Gorniak pour une durée de 2 ans | 14-11-2025 | 2039 | Signature |
| Échange Toronto 1st Round Pick (2038) (2) en retour de Joe Cirella, Quinton Byfield, Tomas Nosek, Vancouver 1st Round Pick (2038) (20) | 14-11-2025 | 2039 | Échange |
| Jan Ingman a signé son premier contrat professionnel | 09-11-2025 | 2039 | Signature |
| Octobre 2025 |
| Échange Dougie Hamilton en retour de Tyler Tucker, Mario Ferraro | 07-10-2025 | 2038 | Échange |
| Septembre 2025 |
| Échange Matt Tomkins en retour de St Louis 5th Round Pick (2039), Thomas Bordeleau | 29-09-2025 | 2038 | Échange |
| Août 2025 |
| Réclamé Jacob Middleton au ballotage | 17-08-2025 | 2038 | Ballotage |
| Juin 2025 |
| Signé l'UFA Matt Tomkins (2.5M/Y pour 2 Y) | 27-06-2025 | 2038 | Signature |
| Signé l'entraîneur-ahl Éric Bélanger pour 4 ans | 16-06-2025 | 2038 | Entraîneur |
| Resigné 0.75M/année à Maksim Sushko pour une durée de 3 ans | 14-06-2025 | 2038 | Signature |
| Resigné 2.85M/année à Mikhail Berdin pour une durée de 2 ans | 14-06-2025 | 2038 | Signature |
| Resigné 5.5M/année à Matt Puempel pour une durée de 2 ans (UFA) | 13-06-2025 | 2038 | Signature |
| Signé l'entraîneur-chef Mike Haviland pour 3 ans | 12-06-2025 | 2038 | Entraîneur |
| Marc Centrone a signé son premier contrat professionnel | 10-06-2025 | 2038 | Signature |
| Resigné 0.65M/année à Oskar Steen pour une durée de 2 ans | 10-06-2025 | 2038 | Signature |
| Toronto ont libéré Milan Chalupa (Depisteur) | 10-06-2025 | 2038 | Dépistage |
| Toronto ont repêchée Marc Centrone 107ème overall | 10-06-2025 | 2038 | Repêchage |
| Resigné 3.5M/année à Scott Reedy pour une durée de 3 ans | 09-06-2025 | 2038 | Signature |
| Resigné 3M/année à Adam Boqvist pour une durée de 4 ans | 09-06-2025 | 2038 | Signature |
| Resigné 7M/année à Elias Pettersson pour une durée de 7 ans | 08-06-2025 | 2038 | Signature |
| Toronto ont repêchée Jan Ingman 50ème overall | 04-06-2025 | 2038 | Repêchage |
| Gary Yaremchuk a signé son premier contrat professionnel | 03-06-2025 | 2038 | Signature |
| Toronto ont repêchée Gary Yaremchuk 43ème overall | 03-06-2025 | 2038 | Repêchage |
| Mai 2025 |
| Daryl Evans a signé son premier contrat professionnel | 31-05-2025 | 2038 | Signature |
| Toronto ont repêchée Al MacInnis 3ème overall | 30-05-2025 | 2038 | Repêchage |
| Frederik Tiffels soumis au ballotage | 04-05-2025 | 2037 | Ballotage |
| Mars 2025 |
| Échange Oscar Klefbom, Toronto 3rd Round Pick (2037) en retour de Steven Lorentz, Neal Pionk, St Louis 1st Round Pick (2039) | 31-03-2025 | 2037 | Échange |
| Toronto ont signé Mike Baumgartner (Depisteur) pour 3 ans | 18-03-2025 | 2037 | Dépistage |
| Toronto ont signé Mark Osborne (Depisteur) pour 4 ans | 16-03-2025 | 2037 | Dépistage |
| Échange Toronto 5th Round Pick (2037) en retour de Matthew Grzelcyk | 15-03-2025 | 2037 | Échange |
| Ryan Fitzgerald soumis au ballotage | 07-03-2025 | 2037 | Ballotage |
| Réclamé Frederik Tiffels au ballotage | 05-03-2025 | 2037 | Ballotage |
| Février 2025 |
| Domenick Fensore a signé son premier contrat professionnel | 22-02-2025 | 2037 | Signature |
| David Jensen a signé son premier contrat professionnel | 22-02-2025 | 2037 | Signature |
| Dylan Peterson a signé son premier contrat professionnel | 22-02-2025 | 2037 | Signature |
| Gaston Therrien a signé son premier contrat professionnel | 22-02-2025 | 2037 | Signature |
| Signé l'UFA Dougie Hamilton (2.2M/Y pour 2 Y) | 12-02-2025 | 2037 | Signature |
| Signé l'UFA Gabriel Landeskog (8M/Y pour 2 Y) | 04-02-2025 | 2037 | Signature |
| Janvier 2025 |
| Toronto ont repêchée Dylan Peterson 136ème overall | 23-01-2025 | 2037 | Repêchage |
| Toronto ont repêchée Vasiliy Ponomarev 72ème overall | 19-01-2025 | 2037 | Repêchage |
| Resigné 0.5M/année à Marc Kallionkieli pour une durée de 3 ans | 17-01-2025 | 2037 | Signature |
| Toronto ont repêchée Matt Rempe 40ème overall | 16-01-2025 | 2037 | Repêchage |
| Resigné 1M/année à Alexander Volkov pour une durée de 2 ans | 16-01-2025 | 2037 | Signature |
| Ilya Konovalov a signé son premier contrat professionnel | 15-01-2025 | 2037 | Signature |
| Resigné 0.6M/année à Cole Hults pour une durée de 3 ans | 14-01-2025 | 2037 | Signature |
| Resigné 0.6M/année à Arvid Henrikson pour une durée de 3 ans | 14-01-2025 | 2037 | Signature |
| Resigné 0.6M/année à Oskar Steen pour une durée de 1 ans | 14-01-2025 | 2037 | Signature |
| Resigné 0.8M/année à David Sklenicka pour une durée de 3 ans | 14-01-2025 | 2037 | Signature |
| Resigné 0.8M/année à Cedric Pare pour une durée de 3 ans | 14-01-2025 | 2037 | Signature |
| Resigné 6.5M/année à Artturi Lehkonen pour une durée de 6 ans (UFA) | 13-01-2025 | 2037 | Signature |
| Resigné 1M/année à Wyatt Kalynuk pour une durée de 2 ans | 13-01-2025 | 2037 | Signature |
| Resigné 0.75M/année à Kyle Olson pour une durée de 4 ans | 13-01-2025 | 2037 | Signature |
| Resigné 0.85M/année à Joe Cox pour une durée de 3 ans | 13-01-2025 | 2037 | Signature |
| Toronto ont repêchée Alexis Lafreniere 10ème overall | 13-01-2025 | 2037 | Repêchage |
| Novembre 2024 |
| Échange Maxim Noreau en retour de Colorado 2nd Round Pick (2037) | 14-11-2024 | 2036 | Échange |
| Octobre 2024 |
| Échange Max Zimmer, Andre Burakovsky en retour de Andrew Mangiapane, Jaden Schwartz, Mikhail Berdin, Toronto 2nd Round Pick (2036) | 29-10-2024 | 2036 | Échange |
| Signé l'entraîneur-adjoint Rod Brind'Amour pour 3 ans | 27-10-2024 | 2036 | Entraîneur |
| Signé l'entraîneur-gardien Roland Melanson pour 4 ans | 26-10-2024 | 2036 | Entraîneur |
| Promu l'entraineur-adjoint Andrew Cassels | 24-10-2024 | 2036 | Entraîneur |
| Congédier l'entraineur-gardien Francois Allaire | 24-10-2024 | 2036 | Entraîneur |
| Congédier l'entraineur-chef Jared Bednar | 24-10-2024 | 2036 | Entraîneur |
| Septembre 2024 |
| Danila Zhuravlyov a signé son premier contrat professionnel | 26-09-2024 | 2036 | Signature |
| Toronto ont signé Milan Chalupa (Depisteur) pour 4 ans | 11-09-2024 | 2036 | Dépistage |
| Toronto ont signé Anders Collin (Depisteur) pour 4 ans | 08-09-2024 | 2036 | Dépistage |
| Resigné 0.75M/année à Jack Sadek pour une durée de 1 ans | 06-09-2024 | 2036 | Signature |
| Resigné 0.9M/année à Adam Ginning pour une durée de 4 ans | 06-09-2024 | 2036 | Signature |
| Toronto ont libéré Steve White (Depisteur) | 05-09-2024 | 2036 | Dépistage |
| Resigné 0.7M/année à Maksim Sushko pour une durée de 2 ans | 04-09-2024 | 2036 | Signature |
| Toronto ont repêchée David Jensen 145ème overall | 04-09-2024 | 2036 | Repêchage |
| Août 2024 |
| Resigné 2.5M/année à Urho Vaakanainen pour une durée de 2 ans | 31-08-2024 | 2036 | Signature |
| Toronto ont repêchée Gaston Therrien 113ème overall | 31-08-2024 | 2036 | Repêchage |
| Resigné 0.9M/année à Tyler Wong pour une durée de 4 ans | 27-08-2024 | 2036 | Signature |
| Resigné 0.7M/année à Jan Drozg pour une durée de 3 ans | 27-08-2024 | 2036 | Signature |
| Toronto ont repêchée Daryl Evans 49ème overall | 27-08-2024 | 2036 | Repêchage |
| Don Beaupre a signé son premier contrat professionnel | 23-08-2024 | 2036 | Signature |
| Toronto ont repêchée Don Beaupre 17ème overall | 23-08-2024 | 2036 | Repêchage |
| Austin Czarnik a signé son premier contrat professionnel | 20-08-2024 | 2036 | Signature |
| Juillet 2024 |
| Échange Mikael Granlund, Toronto 2nd Round Pick (2036) en retour de Matt Puempel | 22-07-2024 | 2035 | Échange |
| Échange Toronto 4th Round Pick (2036) en retour de Maxim Mamin | 21-07-2024 | 2035 | Échange |
| Nicolas Meloche soumis au ballotage | 06-07-2024 | 2035 | Ballotage |
| Juin 2024 |
| Signé l'entraîneur-adjoint Andrew Cassels pour 3 ans | 28-06-2024 | 2035 | Entraîneur |
| Mai 2024 |
| Nicolas Meloche soumis au ballotage | 31-05-2024 | 2035 | Ballotage |
| Réclamé Juho Lammikko au ballotage | 30-05-2024 | 2035 | Ballotage |
| Signé l'UFA Ryan Fitzgerald (0.8M/Y pour 3 Y) | 19-05-2024 | 2035 | Signature |
| Signé l'UFA Sven Andrighetto (0.8M/Y pour 4 Y) | 17-05-2024 | 2035 | Signature |
| Signé l'UFA Dougie Hamilton (1.75M/Y pour 2 Y) | 15-05-2024 | 2035 | Signature |
| Signé l'UFA Artemi Panarin (4.5M/Y pour 1 Y) | 14-05-2024 | 2035 | Signature |
| Signé l'UFA Olivier Roy (7.5M/Y pour 2 Y) | 14-05-2024 | 2035 | Signature |
| Signé l'entraîneur-chef Jared Bednar pour 5 ans | 06-05-2024 | 2035 | Entraîneur |
| Resigné 0.5M/année à Cedric Pare pour une durée de 2 ans | 05-05-2024 | 2035 | Signature |
| Signé l'entraîneur-adjoint Don Granato pour 3 ans | 04-05-2024 | 2035 | Entraîneur |
| Signé l'entraîneur-ahl Éric Bélanger pour 3 ans | 03-05-2024 | 2035 | Entraîneur |
| Avril 2024 |
| Toronto ont repêchée Domenick Fensore 115ème overall | 25-04-2024 | 2035 | Repêchage |
| Resigné 0.87M/année à Colton Point pour une durée de 4 ans | 22-04-2024 | 2035 | Signature |
| Resigné 6M/année à Taylor Leier pour une durée de 6 ans (UFA) | 17-04-2024 | 2035 | Signature |
| Resigné 0.6M/année à Jack Gorniak pour une durée de 4 ans | 16-04-2024 | 2035 | Signature |
| Resigné 0.6M/année à Curtis Hall pour une durée de 3 ans | 16-04-2024 | 2035 | Signature |
| Resigné 2.1M/année à Max Zimmer pour une durée de 2 ans | 16-04-2024 | 2035 | Signature |
| Échange Floride 2nd Round Pick (2034) (43) en retour de Kaapo Kahkonen | 16-04-2024 | 2035 | Échange |
| Scott Reedy a signé son premier contrat professionnel | 11-04-2024 | 2035 | Signature |
| Adam Boqvist a signé son premier contrat professionnel | 11-04-2024 | 2035 | Signature |
| Dylan Ferguson a signé son premier contrat professionnel | 11-04-2024 | 2035 | Signature |
| Mars 2024 |
| Échange Toronto 2nd Round Pick (2034) en retour de Spencer Martin | 11-03-2024 | 2034 | Échange |
| Janvier 2024 |
| Réclamé Matthew Peca au ballotage | 30-01-2024 | 2034 | Ballotage |
| Cole Hults a signé son premier contrat professionnel | 25-01-2024 | 2034 | Signature |
| Signé l'UFA Mikael Granlund (4.75M/Y pour 2 Y) | 17-01-2024 | 2034 | Signature |
| Signé l'UFA Matt Duchene (4M/Y pour 2 Y) | 16-01-2024 | 2034 | Signature |
| Signé l'entraîneur-gardien Francois Allaire pour 3 ans | 15-01-2024 | 2034 | Entraîneur |
| Marc Kallionkieli a signé son premier contrat professionnel | 09-01-2024 | 2034 | Signature |
| Toronto ont repêchée Marcus Kallionkieli 125ème overall | 07-01-2024 | 2034 | Repêchage |
| Resigné 1.5M/année à Conner Bleackley pour une durée de 1 ans | 02-01-2024 | 2034 | Signature |
| Toronto ont repêchée Ilya Konovalov 61ème overall | 02-01-2024 | 2034 | Repêchage |
| Décembre 2023 |
| Resigné 4M/année à Maxim Noreau pour une durée de 3 ans | 31-12-2023 | 2034 | Signature |
| Resigné 1.5M/année à Nicolas Meloche pour une durée de 2 ans | 31-12-2023 | 2034 | Signature |
| Toronto ont repêchée Austin Czarnik 42ème overall | 29-12-2023 | 2034 | Repêchage |
| Resigné 8.5M/année à Olivier Roy pour une durée de 1 ans (UFA) | 28-12-2023 | 2034 | Signature |
| Resigné 0.65M/année à Julien Nantel pour une durée de 1 ans | 27-12-2023 | 2034 | Signature |
| Resigné 0.65M/année à Arvid Henrikson pour une durée de 3 ans | 27-12-2023 | 2034 | Signature |
| Resigné 0.7M/année à David Sklenicka pour une durée de 3 ans | 27-12-2023 | 2034 | Signature |
| Resigné 0.55M/année à Oskar Steen pour une durée de 3 ans | 27-12-2023 | 2034 | Signature |
| Resigné 0.75M/année à Veeti Vainio pour une durée de 3 ans | 27-12-2023 | 2034 | Signature |
| Resigné 0.95M/année à Karel Vejmelka pour une durée de 3 ans | 27-12-2023 | 2034 | Signature |
| Kyle Olson a signé son premier contrat professionnel | 22-12-2023 | 2034 | Signature |
| Wyatt Kalynuk a signé son premier contrat professionnel | 22-12-2023 | 2034 | Signature |
| Alexander Volkov a signé son premier contrat professionnel | 22-12-2023 | 2034 | Signature |
| Novembre 2023 |
| Échange Cristoval Nieves, Brandon Tanev, Toronto 1st Round Pick (2033), Toronto 1st Round Pick (2034), Toronto 3rd Round Pick (2034) en retour de Andre Burakovsky, Vladimir Tarasenko, Floride 2nd Round Pick (2034) | 19-11-2023 | 2033 | Échange |
| Octobre 2023 |
| Signé l'UFA Luke Glendening (0.8M/Y pour 2 Y) | 04-10-2023 | 2033 | Signature |
| Échange Toronto 3rd Round Pick (2035), Dean Kukan en retour de Henri Ikonen, Conner Bleackley, Charles Hudon, Justin Auger | 04-10-2023 | 2033 | Échange |
| Septembre 2023 |
| Toronto ont signé Mike Fixter (Depisteur) pour 3 ans | 22-09-2023 | 2033 | Dépistage |
| Toronto ont signé Steve White (Depisteur) pour 2 ans | 22-09-2023 | 2033 | Dépistage |
| Toronto ont signé Valeri Kamensky (Depisteur) pour 2 ans | 21-09-2023 | 2033 | Dépistage |
| Toronto ont repêchée Danila Zhuravlyov 116ème overall | 03-09-2023 | 2033 | Repêchage |
| Toronto ont repêchée Markus Laine 98ème overall | 01-09-2023 | 2033 | Repêchage |
| Août 2023 |
| Échange Mark Jankowski en retour de Floride 2nd Round Pick (2033) | 29-08-2023 | 2033 | Échange |
| Urho Vaakanainen a signé son premier contrat professionnel | 29-08-2023 | 2033 | Signature |
| Adam Ginning a signé son premier contrat professionnel | 29-08-2023 | 2033 | Signature |
| Toronto ont repêchée Adam Ginning 52ème overall | 29-08-2023 | 2033 | Repêchage |
| Resigné 7M/année à Elias Pettersson pour une durée de 5 ans | 26-08-2023 | 2033 | Signature |
| Resigné 7M/année à Artturi Lehkonen pour une durée de 4 ans | 26-08-2023 | 2033 | Signature |
| Resigné 0.65M/année à Julien Nantel pour une durée de 1 ans | 26-08-2023 | 2033 | Signature |
| Resigné 0.6M/année à Joseph Masonius pour une durée de 4 ans | 26-08-2023 | 2033 | Signature |
| Resigné 0.85M/année à Joe Cox pour une durée de 4 ans | 26-08-2023 | 2033 | Signature |
| Resigné 0.7M/année à Tyler Wong pour une durée de 3 ans | 26-08-2023 | 2033 | Signature |
| Resigné 5.35M/année à Oscar Klefbom pour une durée de 5 ans (UFA) | 25-08-2023 | 2033 | Signature |
| Échange Daniel Sprong, Lucas Carlsson, Toronto 1st Round Pick (2032) (18) en retour de Steven Stamkos | 25-08-2023 | 2033 | Échange |
| Toronto ont repêchée Adam Boqvist 9ème overall | 24-08-2023 | 2033 | Repêchage |
| Jan Drozg a signé son premier contrat professionnel | 21-08-2023 | 2033 | Signature |
| Maksim Sushko a signé son premier contrat professionnel | 21-08-2023 | 2033 | Signature |
| Juillet 2023 |
| Échange Toronto 3rd Round Pick (2033) en retour de Mike Kostka | 20-07-2023 | 2032 | Échange |
| Ryan Hartman soumis au ballotage | 13-07-2023 | 2032 | Ballotage |
| Échange Kevin Sundher, Nick Campoli en retour de Cristoval Nieves | 12-07-2023 | 2032 | Échange |
| Mai 2023 |
| Ryan Hartman soumis au ballotage | 31-05-2023 | 2032 | Ballotage |
| Réclamé Kristers Gudlevskis au ballotage | 30-05-2023 | 2032 | Ballotage |
| Échange Jaden Schwartz, Christopher Brown, Toronto 3rd Round Pick (2032) en retour de Mark Jankowski, Jack Gorniak, Daniel Sprong, St Louis 1st Round Pick (2032) | 26-05-2023 | 2032 | Échange |
| Cedric Pare a signé son premier contrat professionnel | 24-05-2023 | 2032 | Signature |
| Curtis Hall a signé son premier contrat professionnel | 24-05-2023 | 2032 | Signature |
| Signé l'UFA Olivier Leblanc (1.5M/Y pour 2 Y) | 10-05-2023 | 2032 | Signature |
| Resigné 0.65M/année à Carson Soucy pour une durée de 2 ans | 03-05-2023 | 2032 | Signature |
| Avril 2023 |
| Resigné 0.75M/année à Julien Nantel pour une durée de 1 ans | 30-04-2023 | 2032 | Signature |
| Resigné 3M/année à Louis Leblanc pour une durée de 1 ans (UFA) | 28-04-2023 | 2032 | Signature |
| Resigné 0.9M/année à Spencer Watson pour une durée de 1 ans | 27-04-2023 | 2032 | Signature |
| Toronto ont repêchée Curtis Hall 113ème overall | 26-04-2023 | 2032 | Repêchage |
| Toronto ont repêchée Dean Kukan 49ème overall | 20-04-2023 | 2032 | Repêchage |
| Resigné 0.9M/année à Michael Prapavessis pour une durée de 2 ans | 18-04-2023 | 2032 | Signature |
| Resigné 3.25M/année à Brandon Tanev pour une durée de 3 ans | 17-04-2023 | 2032 | Signature |
| Resigné 0.75M/année à Jack Sadek pour une durée de 4 ans | 17-04-2023 | 2032 | Signature |
| Resigné 0.6M/année à Jacob Jackson pour une durée de 4 ans | 17-04-2023 | 2032 | Signature |
| Resigné 0.95M/année à Max Zimmer pour une durée de 3 ans | 17-04-2023 | 2032 | Signature |
| Colton Point a signé son premier contrat professionnel | 15-04-2023 | 2032 | Signature |
| Mars 2023 |
| Échange Pavel Buchnevich, Marcus Karlstrom, David Drake, Toronto 1st Round Pick (2031), Toronto 3rd Round Pick (2031) en retour de Jaden Schwartz, LasVegas 4rd Round Pick (2032) | 17-03-2023 | 2031 | Échange |
| Février 2023 |
| Liam Coughlin soumis au ballotage | 27-02-2023 | 2031 | Ballotage |
| Signé l'entraîneur-adjoint Cory Stillman pour 3 ans | 14-02-2023 | 2031 | Entraîneur |
| Réclamé Vadim Shipachyov au ballotage | 09-02-2023 | 2031 | Ballotage |
| Congédier l'entraineur-adjoint Adam Foote | 01-02-2023 | 2031 | Entraîneur |
| Janvier 2023 |
| Ryan Hartman soumis au ballotage | 20-01-2023 | 2031 | Ballotage |
| Andreas Englund soumis au ballotage | 20-01-2023 | 2031 | Ballotage |
| David Sklenicka a signé son premier contrat professionnel | 16-01-2023 | 2031 | Signature |
| Décembre 2022 |
| Signé l'UFA Tyler Myers (10M/Y pour 2 Y) | 29-12-2022 | 2031 | Signature |
| Nick Campoli a signé son premier contrat professionnel | 13-12-2022 | 2031 | Signature |
| Toronto ont repêchée Nick Campoli 118ème overall | 13-12-2022 | 2031 | Repêchage |
| Toronto ont repêchée Kyle Olson 92ème overall | 11-12-2022 | 2031 | Repêchage |
| Toronto ont repêchée Cole Hults 86ème overall | 10-12-2022 | 2031 | Repêchage |
| Toronto ont repêchée Jan Drozg 71ème overall | 09-12-2022 | 2031 | Repêchage |
