| Danila Zhuravlyov a signé son premier contrat professionnel | 26-09-2024 | 2036 | Signature |
| Toronto ont signé Milan Chalupa (Depisteur) pour 4 ans | 11-09-2024 | 2036 | Dépistage |
| Toronto ont signé Anders Collin (Depisteur) pour 4 ans | 08-09-2024 | 2036 | Dépistage |
| Resigné 0.75M/année à Jack Sadek pour une durée de 1 ans | 06-09-2024 | 2036 | Signature |
| Resigné 0.9M/année à Adam Ginning pour une durée de 4 ans | 06-09-2024 | 2036 | Signature |
| Toronto ont libéré Steve White (Depisteur) | 05-09-2024 | 2036 | Dépistage |
| Resigné 0.7M/année à Maksim Sushko pour une durée de 2 ans | 04-09-2024 | 2036 | Signature |
| Toronto ont repêchée David Jensen 145ème overall | 04-09-2024 | 2036 | Repêchage |
| Août 2024 |
| Resigné 2.5M/année à Urho Vaakanainen pour une durée de 2 ans | 31-08-2024 | 2036 | Signature |
| Toronto ont repêchée Gaston Therrien 113ème overall | 31-08-2024 | 2036 | Repêchage |
| Resigné 0.9M/année à Tyler Wong pour une durée de 4 ans | 27-08-2024 | 2036 | Signature |
| Resigné 0.7M/année à Jan Drozg pour une durée de 3 ans | 27-08-2024 | 2036 | Signature |
| Toronto ont repêchée Daryl Evans 49ème overall | 27-08-2024 | 2036 | Repêchage |
| Don Beaupre a signé son premier contrat professionnel | 23-08-2024 | 2036 | Signature |
| Toronto ont repêchée Don Beaupre 17ème overall | 23-08-2024 | 2036 | Repêchage |
| Austin Czarnik a signé son premier contrat professionnel | 20-08-2024 | 2036 | Signature |
| Juillet 2024 |
| Échange Mikael Granlund, Toronto 2nd Round Pick (2036) en retour de Matt Puempel | 22-07-2024 | 2035 | Échange |
| Échange Toronto 4th Round Pick (2036) en retour de Maxim Mamin | 21-07-2024 | 2035 | Échange |
| Nicolas Meloche soumis au ballotage | 06-07-2024 | 2035 | Ballotage |
| Juin 2024 |
| Signé l'entraîneur-adjoint Andrew Cassels pour 3 ans | 28-06-2024 | 2035 | Entraîneur |
| Mai 2024 |
| Nicolas Meloche soumis au ballotage | 31-05-2024 | 2035 | Ballotage |
| Réclamé Juho Lammikko au ballotage | 30-05-2024 | 2035 | Ballotage |
| Signé l'UFA Ryan Fitzgerald (0.8M/Y pour 3 Y) | 19-05-2024 | 2035 | Signature |
| Signé l'UFA Sven Andrighetto (0.8M/Y pour 4 Y) | 17-05-2024 | 2035 | Signature |
| Signé l'UFA Dougie Hamilton (1.75M/Y pour 2 Y) | 15-05-2024 | 2035 | Signature |
| Signé l'UFA Artemi Panarin (4.5M/Y pour 1 Y) | 14-05-2024 | 2035 | Signature |
| Signé l'UFA Olivier Roy (7.5M/Y pour 2 Y) | 14-05-2024 | 2035 | Signature |
| Signé l'entraîneur-chef Jared Bednar pour 5 ans | 06-05-2024 | 2035 | Entraîneur |
| Resigné 0.5M/année à Cedric Pare pour une durée de 2 ans | 05-05-2024 | 2035 | Signature |
| Signé l'entraîneur-adjoint Don Granato pour 3 ans | 04-05-2024 | 2035 | Entraîneur |
| Signé l'entraîneur-ahl Éric Bélanger pour 3 ans | 03-05-2024 | 2035 | Entraîneur |
| Avril 2024 |
| Toronto ont repêchée Domenick Fensore 115ème overall | 25-04-2024 | 2035 | Repêchage |
| Resigné 0.87M/année à Colton Point pour une durée de 4 ans | 22-04-2024 | 2035 | Signature |
| Resigné 6M/année à Taylor Leier pour une durée de 6 ans (UFA) | 17-04-2024 | 2035 | Signature |
| Resigné 0.6M/année à Jack Gorniak pour une durée de 4 ans | 16-04-2024 | 2035 | Signature |
| Resigné 0.6M/année à Curtis Hall pour une durée de 3 ans | 16-04-2024 | 2035 | Signature |
| Resigné 2.1M/année à Max Zimmer pour une durée de 2 ans | 16-04-2024 | 2035 | Signature |
| Échange Floride 2nd Round Pick (2034) (43) en retour de Kaapo Kahkonen | 16-04-2024 | 2035 | Échange |
| Scott Reedy a signé son premier contrat professionnel | 11-04-2024 | 2035 | Signature |
| Adam Boqvist a signé son premier contrat professionnel | 11-04-2024 | 2035 | Signature |
| Dylan Ferguson a signé son premier contrat professionnel | 11-04-2024 | 2035 | Signature |
| Mars 2024 |
| Échange Toronto 2nd Round Pick (2034) en retour de Spencer Martin | 11-03-2024 | 2034 | Échange |
| Janvier 2024 |
| Réclamé Matthew Peca au ballotage | 30-01-2024 | 2034 | Ballotage |
| Cole Hults a signé son premier contrat professionnel | 25-01-2024 | 2034 | Signature |
| Signé l'UFA Mikael Granlund (4.75M/Y pour 2 Y) | 17-01-2024 | 2034 | Signature |
| Signé l'UFA Matt Duchene (4M/Y pour 2 Y) | 16-01-2024 | 2034 | Signature |
| Signé l'entraîneur-gardien Francois Allaire pour 3 ans | 15-01-2024 | 2034 | Entraîneur |
| Marc Kallionkieli a signé son premier contrat professionnel | 09-01-2024 | 2034 | Signature |
| Toronto ont repêchée Marcus Kallionkieli 125ème overall | 07-01-2024 | 2034 | Repêchage |
| Resigné 1.5M/année à Conner Bleackley pour une durée de 1 ans | 02-01-2024 | 2034 | Signature |
| Toronto ont repêchée Ilya Konovalov 61ème overall | 02-01-2024 | 2034 | Repêchage |
| Décembre 2023 |
| Resigné 4M/année à Maxim Noreau pour une durée de 3 ans | 31-12-2023 | 2034 | Signature |
| Resigné 1.5M/année à Nicolas Meloche pour une durée de 2 ans | 31-12-2023 | 2034 | Signature |
| Toronto ont repêchée Austin Czarnik 42ème overall | 29-12-2023 | 2034 | Repêchage |
| Resigné 8.5M/année à Olivier Roy pour une durée de 1 ans (UFA) | 28-12-2023 | 2034 | Signature |
| Resigné 0.65M/année à Julien Nantel pour une durée de 1 ans | 27-12-2023 | 2034 | Signature |
| Resigné 0.65M/année à Arvid Henrikson pour une durée de 3 ans | 27-12-2023 | 2034 | Signature |
| Resigné 0.7M/année à David Sklenicka pour une durée de 3 ans | 27-12-2023 | 2034 | Signature |
| Resigné 0.55M/année à Oskar Steen pour une durée de 3 ans | 27-12-2023 | 2034 | Signature |
| Resigné 0.75M/année à Veeti Vainio pour une durée de 3 ans | 27-12-2023 | 2034 | Signature |
| Resigné 0.95M/année à Karel Vejmelka pour une durée de 3 ans | 27-12-2023 | 2034 | Signature |
| Kyle Olson a signé son premier contrat professionnel | 22-12-2023 | 2034 | Signature |
| Wyatt Kalynuk a signé son premier contrat professionnel | 22-12-2023 | 2034 | Signature |
| Alexander Volkov a signé son premier contrat professionnel | 22-12-2023 | 2034 | Signature |
| Novembre 2023 |
| Échange Cristoval Nieves, Brandon Tanev, Toronto 1st Round Pick (2033), Toronto 1st Round Pick (2034), Toronto 3rd Round Pick (2034) en retour de Andre Burakovsky, Vladimir Tarasenko, Floride 2nd Round Pick (2034) | 19-11-2023 | 2033 | Échange |
| Octobre 2023 |
| Signé l'UFA Luke Glendening (0.8M/Y pour 2 Y) | 04-10-2023 | 2033 | Signature |
| Échange Toronto 3rd Round Pick (2035), Dean Kukan en retour de Henri Ikonen, Conner Bleackley, Charles Hudon, Justin Auger | 04-10-2023 | 2033 | Échange |
| Septembre 2023 |
| Toronto ont signé Mike Fixter (Depisteur) pour 3 ans | 22-09-2023 | 2033 | Dépistage |
| Toronto ont signé Steve White (Depisteur) pour 2 ans | 22-09-2023 | 2033 | Dépistage |
| Toronto ont signé Valeri Kamensky (Depisteur) pour 2 ans | 21-09-2023 | 2033 | Dépistage |
| Toronto ont repêchée Danila Zhuravlyov 116ème overall | 03-09-2023 | 2033 | Repêchage |
| Toronto ont repêchée Markus Laine 98ème overall | 01-09-2023 | 2033 | Repêchage |
| Août 2023 |
| Échange Mark Jankowski en retour de Floride 2nd Round Pick (2033) | 29-08-2023 | 2033 | Échange |
| Urho Vaakanainen a signé son premier contrat professionnel | 29-08-2023 | 2033 | Signature |
| Adam Ginning a signé son premier contrat professionnel | 29-08-2023 | 2033 | Signature |
| Toronto ont repêchée Adam Ginning 52ème overall | 29-08-2023 | 2033 | Repêchage |
| Resigné 7M/année à Elias Pettersson pour une durée de 5 ans | 26-08-2023 | 2033 | Signature |
| Resigné 7M/année à Artturi Lehkonen pour une durée de 4 ans | 26-08-2023 | 2033 | Signature |
| Resigné 0.65M/année à Julien Nantel pour une durée de 1 ans | 26-08-2023 | 2033 | Signature |
| Resigné 0.6M/année à Joseph Masonius pour une durée de 4 ans | 26-08-2023 | 2033 | Signature |
| Resigné 0.85M/année à Joe Cox pour une durée de 4 ans | 26-08-2023 | 2033 | Signature |
| Resigné 0.7M/année à Tyler Wong pour une durée de 3 ans | 26-08-2023 | 2033 | Signature |
| Resigné 5.35M/année à Oscar Klefbom pour une durée de 5 ans (UFA) | 25-08-2023 | 2033 | Signature |
| Échange Daniel Sprong, Lucas Carlsson, Toronto 1st Round Pick (2032) (18) en retour de Steven Stamkos | 25-08-2023 | 2033 | Échange |
| Toronto ont repêchée Adam Boqvist 9ème overall | 24-08-2023 | 2033 | Repêchage |
| Jan Drozg a signé son premier contrat professionnel | 21-08-2023 | 2033 | Signature |
| Maksim Sushko a signé son premier contrat professionnel | 21-08-2023 | 2033 | Signature |
| Juillet 2023 |
| Échange Toronto 3rd Round Pick (2033) en retour de Mike Kostka | 20-07-2023 | 2032 | Échange |
| Ryan Hartman soumis au ballotage | 13-07-2023 | 2032 | Ballotage |
| Échange Kevin Sundher, Nick Campoli en retour de Cristoval Nieves | 12-07-2023 | 2032 | Échange |
| Mai 2023 |
| Ryan Hartman soumis au ballotage | 31-05-2023 | 2032 | Ballotage |
| Réclamé Kristers Gudlevskis au ballotage | 30-05-2023 | 2032 | Ballotage |
| Échange Jaden Schwartz, Christopher Brown, Toronto 3rd Round Pick (2032) en retour de Mark Jankowski, Jack Gorniak, Daniel Sprong, St Louis 1st Round Pick (2032) | 26-05-2023 | 2032 | Échange |
| Cedric Pare a signé son premier contrat professionnel | 24-05-2023 | 2032 | Signature |
| Curtis Hall a signé son premier contrat professionnel | 24-05-2023 | 2032 | Signature |
| Signé l'UFA Olivier Leblanc (1.5M/Y pour 2 Y) | 10-05-2023 | 2032 | Signature |
| Resigné 0.65M/année à Carson Soucy pour une durée de 2 ans | 03-05-2023 | 2032 | Signature |
| Avril 2023 |
| Resigné 0.75M/année à Julien Nantel pour une durée de 1 ans | 30-04-2023 | 2032 | Signature |
| Resigné 3M/année à Louis Leblanc pour une durée de 1 ans (UFA) | 28-04-2023 | 2032 | Signature |
| Resigné 0.9M/année à Spencer Watson pour une durée de 1 ans | 27-04-2023 | 2032 | Signature |
| Toronto ont repêchée Curtis Hall 113ème overall | 26-04-2023 | 2032 | Repêchage |
| Toronto ont repêchée Dean Kukan 49ème overall | 20-04-2023 | 2032 | Repêchage |
| Resigné 0.9M/année à Michael Prapavessis pour une durée de 2 ans | 18-04-2023 | 2032 | Signature |
| Resigné 3.25M/année à Brandon Tanev pour une durée de 3 ans | 17-04-2023 | 2032 | Signature |
| Resigné 0.75M/année à Jack Sadek pour une durée de 4 ans | 17-04-2023 | 2032 | Signature |
| Resigné 0.6M/année à Jacob Jackson pour une durée de 4 ans | 17-04-2023 | 2032 | Signature |
| Resigné 0.95M/année à Max Zimmer pour une durée de 3 ans | 17-04-2023 | 2032 | Signature |
| Colton Point a signé son premier contrat professionnel | 15-04-2023 | 2032 | Signature |
| Mars 2023 |
| Échange Pavel Buchnevich, Marcus Karlstrom, David Drake, Toronto 1st Round Pick (2031), Toronto 3rd Round Pick (2031) en retour de Jaden Schwartz, LasVegas 4rd Round Pick (2032) | 17-03-2023 | 2031 | Échange |
| Février 2023 |
| Liam Coughlin soumis au ballotage | 27-02-2023 | 2031 | Ballotage |
| Signé l'entraîneur-adjoint Cory Stillman pour 3 ans | 14-02-2023 | 2031 | Entraîneur |
| Réclamé Vadim Shipachyov au ballotage | 09-02-2023 | 2031 | Ballotage |
| Congédier l'entraineur-adjoint Adam Foote | 01-02-2023 | 2031 | Entraîneur |
| Janvier 2023 |
| Ryan Hartman soumis au ballotage | 20-01-2023 | 2031 | Ballotage |
| Andreas Englund soumis au ballotage | 20-01-2023 | 2031 | Ballotage |
| David Sklenicka a signé son premier contrat professionnel | 16-01-2023 | 2031 | Signature |
| Décembre 2022 |
| Signé l'UFA Tyler Myers (10M/Y pour 2 Y) | 29-12-2022 | 2031 | Signature |
| Nick Campoli a signé son premier contrat professionnel | 13-12-2022 | 2031 | Signature |
| Toronto ont repêchée Nick Campoli 118ème overall | 13-12-2022 | 2031 | Repêchage |
| Toronto ont repêchée Kyle Olson 92ème overall | 11-12-2022 | 2031 | Repêchage |
| Toronto ont repêchée Cole Hults 86ème overall | 10-12-2022 | 2031 | Repêchage |
| Toronto ont repêchée Jan Drozg 71ème overall | 09-12-2022 | 2031 | Repêchage |
| Toronto ont repêchée Dylan Ferguson 54ème overall | 08-12-2022 | 2031 | Repêchage |
| Toronto ont repêchée Scott Reedy 43ème overall | 07-12-2022 | 2031 | Repêchage |
| Toronto ont repêchée Alexander Volkov 35ème overall | 07-12-2022 | 2031 | Repêchage |
| Toronto ont repêchée Wyatt Kalynuk 26ème overall | 06-12-2022 | 2031 | Repêchage |
| Toronto ont repêchée Urho Vaakanainen 24ème overall | 06-12-2022 | 2031 | Repêchage |
| Resigné 0.9M/année à Radek Faksa pour une durée de 3 ans | 05-12-2022 | 2031 | Signature |
| Resigné 0.5M/année à Joseph Masonius pour une durée de 2 ans | 04-12-2022 | 2031 | Signature |
| Resigné 0.8M/année à Brandon Halverson pour une durée de 4 ans | 04-12-2022 | 2031 | Signature |
| Resigné 0.66M/année à Jaedon Descheneau pour une durée de 3 ans | 04-12-2022 | 2031 | Signature |
| Resigné 0.5M/année à Arvid Henrikson pour une durée de 3 ans | 04-12-2022 | 2031 | Signature |
| Resigné 7M/année à Kevin Sundher pour une durée de 6 ans (UFA) | 02-12-2022 | 2031 | Signature |
| Resigné 0.75M/année à Jack Sadek pour une durée de 1 ans | 02-12-2022 | 2031 | Signature |
| Resigné 0.95M/année à Christopher Brown pour une durée de 3 ans | 02-12-2022 | 2031 | Signature |
| Resigné 0.8M/année à Karel Vejmelka pour une durée de 3 ans | 02-12-2022 | 2031 | Signature |
| Resigné 2.5M/année à David Drake pour une durée de 1 ans | 02-12-2022 | 2031 | Signature |
| Resigné 2.8M/année à Maxim Noreau pour une durée de 3 ans | 02-12-2022 | 2031 | Signature |
| Oskar Steen a signé son premier contrat professionnel | 02-12-2022 | 2031 | Signature |
| Nicolas Meloche a signé son premier contrat professionnel | 02-12-2022 | 2031 | Signature |
| Lucas Carlsson a signé son premier contrat professionnel | 02-12-2022 | 2031 | Signature |
| Novembre 2022 |
| Réclamé Marcus Karlstrom au ballotage | 18-11-2022 | 2031 | Ballotage |
| Octobre 2022 |
| Échange Filip Chlapik en retour de Ottawa 2nd Round Pick (2030) | 17-10-2022 | 2030 | Échange |
| Septembre 2022 |
| Tim Heed soumis au ballotage | 15-09-2022 | 2030 | Ballotage |
| Échange Nikolay Prokhorkin, Kyle Palmieri en retour de Filip Chlapik, Ryan Hartman | 01-09-2022 | 2030 | Échange |
| Juillet 2022 |
| Échange Brock Nelson en retour de LongIsland 2nd Round Pick (2030), St Louis 3rd Round Pick (2030) | 28-07-2022 | 2030 | Échange |
| Signé l'entraîneur-ahl Andrei Razin | 21-07-2022 | 2030 | Entraîneur |
| Signé l'UFA Valtteri Filppula (7M/Y pour 1 Y) | 20-07-2022 | 2030 | Signature |
| Signé l'UFA Marc Methot (7M/Y pour 1 Y) | 19-07-2022 | 2030 | Signature |
| Signé l'entraîneur-chef Bruce Cassidy | 16-07-2022 | 2030 | Entraîneur |
| Signé l'entraîneur-gardien Francois Allaire | 15-07-2022 | 2030 | Entraîneur |
| Signé l'entraîneur-adjoint Adam Foote | 15-07-2022 | 2030 | Entraîneur |
| Toronto ont libéré Mikael Andersson (Depisteur) | 13-07-2022 | 2030 | Dépistage |
| Échange Toronto 4rd Round Pick (2029) (124) en retour de Kyle Palmieri | 04-07-2022 | 2030 | Échange |
| Toronto ont repêchée David Sklenicka 92ème overall | 04-07-2022 | 2030 | Repêchage |
| Joe Cox a signé son premier contrat professionnel | 04-07-2022 | 2030 | Signature |
| Toronto ont repêchée Joe Cox 89ème overall | 04-07-2022 | 2030 | Repêchage |
| Toronto ont repêchée Cedric Pare 88ème overall | 04-07-2022 | 2030 | Repêchage |
| Tyler Wong a signé son premier contrat professionnel | 04-07-2022 | 2030 | Signature |
| Toronto ont repêchée Tyler Wong 86ème overall | 04-07-2022 | 2030 | Repêchage |
| Toronto ont repêchée Maksim Sushko 60ème overall | 03-07-2022 | 2030 | Repêchage |
| Juin 2022 |
| Resigné 2.5M/année à David Drake pour une durée de 1 ans | 30-06-2022 | 2030 | Signature |
| Resigné 3M/année à Pavel Buchnevich pour une durée de 3 ans | 29-06-2022 | 2030 | Signature |
| Resigné 0.8M/année à Andreas Englund pour une durée de 2 ans | 29-06-2022 | 2030 | Signature |
| Resigné 5M/année à Taylor Leier pour une durée de 5 ans | 29-06-2022 | 2030 | Signature |
| Elias Pettersson a signé son premier contrat professionnel | 28-06-2022 | 2030 | Signature |
| Échange Anthony Beauvillier, Ryan Lohin en retour de Brandon Tanev | 28-06-2022 | 2030 | Échange |
| Toronto ont repêchée Elias Pettersson 2ème overall | 27-06-2022 | 2030 | Repêchage |
| Échange Noah Juulsen, Carolina 1st Round Pick (2029) (5) en retour de Quebec 1st Round Pick (2029) (2) | 27-06-2022 | 2030 | Échange |
| Resigné 0.9M/année à Liam Coughlin pour une durée de 3 ans | 27-06-2022 | 2030 | Signature |
| Resigné 0.6M/année à Jacob Jackson pour une durée de 2 ans | 27-06-2022 | 2030 | Signature |
| Resigné 0.6M/année à Julien Nantel pour une durée de 2 ans | 27-06-2022 | 2030 | Signature |
| Resigné 0.8M/année à Trevor Carrick pour une durée de 1 ans | 27-06-2022 | 2030 | Signature |
| Resigné 0.55M/année à Veeti Vainio pour une durée de 4 ans | 27-06-2022 | 2030 | Signature |
| Ryan Fitzgerald sélectionner au repêchage d'expansion 2029 | 23-06-2022 | 2029 | Ballotage |
| Joshua Jacobs sélectionner au repêchage d'expansion 2029 | 23-06-2022 | 2029 | Ballotage |
| John Carlson soumis au ballotage | 06-06-2022 | 2030 | Ballotage |
| John Carlson soumis au ballotage | 02-06-2022 | 2030 | Ballotage |
| Mai 2022 |
| John Carlson soumis au ballotage | 25-05-2022 | 2029 | Ballotage |
| John Carlson soumis au ballotage | 15-05-2022 | 2029 | Ballotage |
| Tim Heed soumis au ballotage | 10-05-2022 | 2029 | Ballotage |
| Réclamé John Carlson au ballotage | 06-05-2022 | 2029 | Ballotage |
| Avril 2022 |
| Échange Toronto 1st Round Pick (2029), Remi Elie, Connor Hellebuyck, Mattias Janmark en retour de Lars Eller, Igor Bobkov, Colombus 3rd Round Pick (2030) | 30-04-2022 | 2029 | Échange |
| Échange Joni Ortio en retour de New York 3rd Round Pick (2029) | 22-04-2022 | 2029 | Échange |
| Échange Jhon Mitchell, Detroit 1st Round Pick (2029) en retour de Marc Methot | 22-04-2022 | 2029 | Échange |
| Austin Smith soumis au ballotage | 08-04-2022 | 2029 | Ballotage |
| Échange Carolina 4rd Round Pick (2029) en retour de Joni Ortio | 05-04-2022 | 2029 | Échange |
| Mars 2022 |
| Jhon Mitchell soumis au ballotage | 04-03-2022 | 2029 | Ballotage |
| Février 2022 |
| Échange Calvin Pickard en retour de Buffalo 3rd Round Pick (2029) | 20-02-2022 | 2029 | Échange |
| Signé l'UFA Teemu Hartikanen (0.6M/Y pour 3 Y) | 17-02-2022 | 2029 | Signature |
| Signé l'UFA Dennis Robertson (0.9M/Y pour 4 Y) | 14-02-2022 | 2029 | Signature |
| Signé l'UFA Andrew Desjardins (1M/Y pour 2 Y) | 08-02-2022 | 2029 | Signature |
| Signé l'UFA Jhon Mitchell (10M/Y pour 1 Y) | 08-02-2022 | 2029 | Signature |
| Échange Eduard Cox en retour de Hudson Fasching | 05-02-2022 | 2029 | Échange |
| Janvier 2022 |
| Eduard Cox a signé son premier contrat professionnel | 31-01-2022 | 2029 | Signature |
| Toronto ont repêchée Eduard Cox 113ème overall | 31-01-2022 | 2029 | Repêchage |
| Max Zimmer a signé son premier contrat professionnel | 31-01-2022 | 2029 | Signature |
| Toronto ont repêchée Max Zimmer 102ème overall | 31-01-2022 | 2029 | Repêchage |
| Échange Adam Huska en retour de Ryan Fitzgerald | 30-01-2022 | 2029 | Échange |
| Toronto ont repêchée Colton Point 75ème overall | 30-01-2022 | 2029 | Repêchage |
| Toronto ont repêchée Ryan Lohin 72ème overall | 29-01-2022 | 2029 | Repêchage |
| Resigné 1.5M/année à Connor Hellebuyck pour une durée de 3 ans | 25-01-2022 | 2029 | Signature |
| Toronto ont repêchée Lucas Carlsson 20ème overall | 24-01-2022 | 2029 | Repêchage |
| Resigné 1M/année à Austin Smith pour une durée de 1 ans (UFA) | 23-01-2022 | 2029 | Signature |
| Carson Soucy a signé son premier contrat professionnel | 23-01-2022 | 2029 | Signature |
| David Rittich a signé son premier contrat professionnel | 23-01-2022 | 2029 | Signature |
| Resigné 1M/année à Mattias Janmark pour une durée de 2 ans | 22-01-2022 | 2029 | Signature |
| Resigné 5M/année à Artturi Lehkonen pour une durée de 4 ans | 22-01-2022 | 2029 | Signature |
| Resigné 0.85M/année à Spencer Watson pour une durée de 3 ans | 22-01-2022 | 2029 | Signature |
| Resigné 1.3M/année à Remi Elie pour une durée de 2 ans | 22-01-2022 | 2029 | Signature |
| Réclamé Calvin Pickard au ballotage | 05-01-2022 | 2028 | Ballotage |
| Gregg Sutch soumis au ballotage | 02-01-2022 | 2028 | Ballotage |
| Décembre 2021 |
| Taylor Leier est promu Capitaine | 25-12-2021 | 2028 | Capitaines & Assistants |
| Échange Drew Doughty, Toronto 2nd Round Pick (2028) en retour de Detroit 1st Round Pick (2029), Detroit 1st Round Pick (2030), Tim Heed | 25-12-2021 | 2028 | Échange |
| Réclamé Yannick Weber au ballotage | 21-12-2021 | 2028 | Ballotage |
| Échange Seth Jones en retour de Carolina 1st Round Pick (2028), Carolina 1st Round Pick (2029), Gregg Sutch | 17-12-2021 | 2028 | Échange |
| Novembre 2021 |
| Échange Toronto 3rd Round Pick (2028) en retour de Mattias Janmark | 02-11-2021 | 2028 | Échange |
| Octobre 2021 |
| Réclamé Brian Hart au ballotage | 27-10-2021 | 2028 | Ballotage |
| Arvid Henrikson a signé son premier contrat professionnel | 08-10-2021 | 2028 | Signature |
| Joseph Masonius a signé son premier contrat professionnel | 08-10-2021 | 2028 | Signature |
| Septembre 2021 |
| Signé l'UFA Austin Smith (2.25M/Y pour 1 Y) | 28-09-2021 | 2028 | Signature |
| Toronto ont repêchée Arvid Henrikson 113ème overall | 10-09-2021 | 2028 | Repêchage |
| Toronto ont repêchée Joseph Masonius 112ème overall | 10-09-2021 | 2028 | Repêchage |
| Karel Vejmelka a signé son premier contrat professionnel | 07-09-2021 | 2028 | Signature |
| Échange Toronto 3rd Round Pick (2027) (82) en retour de Floride 3rd Round Pick (2028) | 06-09-2021 | 2028 | Échange |
| Zachary Leslie a signé son premier contrat professionnel | 05-09-2021 | 2028 | Signature |
| Jack Sadek a signé son premier contrat professionnel | 05-09-2021 | 2028 | Signature |
| Toronto ont repêchée Oskar Steen 63ème overall | 04-09-2021 | 2028 | Repêchage |
| Échange St Louis 3rd Round Pick (2027) (74) en retour de Kyle Palmieri | 02-09-2021 | 2028 | Échange |
| Échange Adam Clendening en retour de St Louis 3rd Round Pick (2029) | 02-09-2021 | 2028 | Échange |
| Échange Jonathan Huberdeau, Hunter Shinkaruk, Scott Kosmachuk en retour de Brock Nelson | 01-09-2021 | 2028 | Échange |
| Août 2021 |
| Resigné 3.25M/année à Oscar Klefbom pour une durée de 5 ans | 30-08-2021 | 2028 | Signature |
| Resigné 0.75M/année à Liam Coughlin pour une durée de 2 ans | 30-08-2021 | 2028 | Signature |
| Resigné 0.95M/année à Scott Kosmachuk pour une durée de 2 ans | 30-08-2021 | 2028 | Signature |
| Resigné 0.9M/année à Michael Prapavessis pour une durée de 4 ans | 30-08-2021 | 2028 | Signature |
| Resigné 0.85M/année à Jacob Jackson pour une durée de 2 ans | 30-08-2021 | 2028 | Signature |
| Resigné 0.8M/année à Brandon Halverson pour une durée de 3 ans | 30-08-2021 | 2028 | Signature |
| Resigné 0.7M/année à Christopher Brown pour une durée de 3 ans | 30-08-2021 | 2028 | Signature |
| Resigné 4.25M/année à Nikolay Prokhorkin pour une durée de 3 ans | 29-08-2021 | 2028 | Signature |
| Resigné 4M/année à Jonathan Huberdeau pour une durée de 1 ans | 29-08-2021 | 2028 | Signature |
| Joshua Jacobs a signé son premier contrat professionnel | 29-08-2021 | 2028 | Signature |
| Maxim Noreau a signé son premier contrat professionnel | 29-08-2021 | 2028 | Signature |
| Noah Juulsen a signé son premier contrat professionnel | 29-08-2021 | 2028 | Signature |
| Anthony Beauvillier a signé son premier contrat professionnel | 29-08-2021 | 2028 | Signature |
| Toronto ont signé Viktor Gordiouk (Depisteur) | 27-08-2021 | 2028 | Dépistage |
| Brett Sutter soumis au ballotage | 23-08-2021 | 2028 | Ballotage |
| Michal Neuvirth soumis au ballotage | 17-08-2021 | 2028 | Ballotage |
| Juillet 2021 |
| Échange Mikhail Stefanovich, Chris Bigras, J.T. Compher, Toronto 1st Round Pick (2027), Toronto 2nd Round Pick (2027) en retour de Jay Beagle, Spencer Watson, Seth Jones | 31-07-2021 | 2027 | Échange |
| Michal Neuvirth soumis au ballotage | 13-07-2021 | 2027 | Ballotage |
| Échange Michael Latta, San Jose 4rd Round Pick (2027) en retour de Mikhail Stefanovich | 07-07-2021 | 2027 | Échange |
