| Roman Schmidt a signé son premier contrat professionnel | 02-12-2025 | 2039 | Signature |
| Novembre 2025 |
| Échange Dillon Dube en retour de Jacob Peterson | 30-11-2025 | 2039 | Échange |
| Chicago ont repêchée Andre Gasseau 141ème overall | 29-11-2025 | 2039 | Repêchage |
| Resigné 0.9M/année à Dillon Dube pour une durée de 1 ans | 26-11-2025 | 2039 | Signature |
| Chicago ont repêchée Roman Schmidt 91ème overall | 24-11-2025 | 2039 | Repêchage |
| Échange Mitchell Mattson en retour de Colorado 3rd Round Pick (2038) (91) | 23-11-2025 | 2039 | Échange |
| Échange Chicago 3rd Round Pick (2038) (77) en retour de Benjamin Brinkman | 23-11-2025 | 2039 | Échange |
| Chicago ont repêchée Justin Ertel 72ème overall | 22-11-2025 | 2039 | Repêchage |
| Échange Chicago 5th Round Pick (2042), Jeff Eatough en retour de Minnesota 3rd Round Pick (2038) (72) | 22-11-2025 | 2039 | Échange |
| Signé l'entraîneur-ahl Mike Sullivan pour 3 ans | 20-11-2025 | 2039 | Entraîneur |
| Signé l'entraîneur-chef Dallas Eakins pour 2 ans | 20-11-2025 | 2039 | Entraîneur |
| Cole Sillinger a signé son premier contrat professionnel | 16-11-2025 | 2039 | Signature |
| Chicago ont repêchée Cole Sillinger 21ème overall | 16-11-2025 | 2039 | Repêchage |
| Chicago ont repêchée Matthew Coronato 13ème overall | 16-11-2025 | 2039 | Repêchage |
| Échange Arizona 1st Round Pick (2038) (18), Chicago 1st Round Pick (2038) (15) en retour de Dallas 1st Round Pick (2038) (21), San Jose 1st Round Pick (2038) (13) | 16-11-2025 | 2039 | Échange |
| Resigné 0.8M/année à Jacob Moverare pour une durée de 3 ans | 16-11-2025 | 2039 | Signature |
| Resigné 2M/année à Mads Sogaard pour une durée de 4 ans | 15-11-2025 | 2039 | Signature |
| Resigné 3.5M/année à Morgan Geekie pour une durée de 4 ans | 15-11-2025 | 2039 | Signature |
| Resigné 4M/année à Matt Mackenzie pour une durée de 5 ans (UFA) | 15-11-2025 | 2039 | Signature |
| Resigné 3M/année à Sean Durzi pour une durée de 3 ans | 14-11-2025 | 2039 | Signature |
| Resigné 0.93M/année à Lukas Parik pour une durée de 3 ans | 14-11-2025 | 2039 | Signature |
| Resigné 0.7M/année à Dem Koumontzis pour une durée de 3 ans | 14-11-2025 | 2039 | Signature |
| Resigné 0.85M/année à Michael McLeod pour une durée de 2 ans | 14-11-2025 | 2039 | Signature |
| Resigné 0.9M/année à Yohann Auvitu pour une durée de 1 ans | 14-11-2025 | 2039 | Signature |
| Resigné 0.9M/année à Tomas Vomacka pour une durée de 3 ans | 14-11-2025 | 2039 | Signature |
| Jackson LaCombe a signé son premier contrat professionnel | 09-11-2025 | 2039 | Signature |
| Massimo Rizzo a signé son premier contrat professionnel | 09-11-2025 | 2039 | Signature |
| Ron Meighan a signé son premier contrat professionnel | 09-11-2025 | 2039 | Signature |
| Septembre 2025 |
| Échange Aleksi Heponiemi en retour de Mason Shaw | 28-09-2025 | 2038 | Échange |
| Yann Danis est promu Capitaine | 26-09-2025 | 2038 | Capitaines & Assistants |
| Échange Roope Hintz, Otto Koivula, Chicago 2nd Round Pick (2040) en retour de Alex Barabanov, Morgan Geekie, Jackson LaCombe | 26-09-2025 | 2038 | Échange |
| Échange Tomas Hertl, Noah Dobson en retour de Roope Hintz, Lucas Raymond, Arizona 1st Round Pick (2038) | 24-09-2025 | 2038 | Échange |
| Échange Alec Dillon, Chicago 4th Round Pick (2038) en retour de Arseny Gritsyuk | 03-09-2025 | 2038 | Échange |
| Août 2025 |
| Réclamé Timothy Gettinger au ballotage | 29-08-2025 | 2038 | Ballotage |
| Réclamé Aleksi Saarela au ballotage | 26-08-2025 | 2038 | Ballotage |
| Réclamé Jacob Moverare au ballotage | 17-08-2025 | 2038 | Ballotage |
| Austin Levi a signé son premier contrat professionnel | 13-08-2025 | 2038 | Signature |
| Juillet 2025 |
| Signé l'UFA Jeremy Bracco (0.8M/Y pour 2 Y) | 04-07-2025 | 2038 | Signature |
| Juin 2025 |
| Chicago ont signé Wilbur Wood (Depisteur) pour 4 ans | 22-06-2025 | 2038 | Dépistage |
| Chicago ont signé Don Beaupre (Depisteur) pour 4 ans | 20-06-2025 | 2038 | Dépistage |
| Chicago ont signé Robbie Butler (Depisteur) pour 4 ans | 16-06-2025 | 2038 | Dépistage |
| Chicago ont repêchée Jim Malwitz 159ème overall | 14-06-2025 | 2038 | Repêchage |
| Chicago ont repêchée Barry Tabobondung 152ème overall | 14-06-2025 | 2038 | Repêchage |
| Chicago ont repêchée Jeff Eatough 120ème overall | 11-06-2025 | 2038 | Repêchage |
| Chicago ont repêchée Bruce Eakin 88ème overall | 08-06-2025 | 2038 | Repêchage |
| Resigné 0.8M/année à Alec Regula pour une durée de 2 ans | 06-06-2025 | 2038 | Signature |
| Resigné 1M/année à Kole Sherwood pour une durée de 2 ans | 06-06-2025 | 2038 | Signature |
| Jiri Dudacek a signé son premier contrat professionnel | 02-06-2025 | 2038 | Signature |
| Chicago ont repêchée Jiri Dudacek 35ème overall | 02-06-2025 | 2038 | Repêchage |
| Chicago ont repêchée Ron Meighan 26ème overall | 02-06-2025 | 2038 | Repêchage |
| Échange Anders Bjork en retour de Josh Norris, Noah Dobson, Minnesota 2nd Round Pick (2037) (35) | 01-06-2025 | 2038 | Échange |
| Resigné 10M/année à Brock Boeser pour une durée de 7 ans (UFA) | 01-06-2025 | 2038 | Signature |
| Mai 2025 |
| Justin Barron a signé son premier contrat professionnel | 27-05-2025 | 2038 | Signature |
| Avril 2025 |
| Échange Chicago 2nd Round Pick (2039) en retour de Dillon Dube | 20-04-2025 | 2037 | Échange |
| Échange Dmitry Semykin en retour de Alec Regula | 18-04-2025 | 2037 | Échange |
| Réclamé Kyle Capobianco au ballotage | 14-04-2025 | 2037 | Ballotage |
| Février 2025 |
| Signé l'UFA Yann Danis (1M/Y pour 4 Y) | 16-02-2025 | 2037 | Signature |
| Signé l'UFA Alec Dillon (1.5M/Y pour 3 Y) | 15-02-2025 | 2037 | Signature |
| Signé l'UFA Nikolay Goldobin (1.5M/Y pour 4 Y) | 14-02-2025 | 2037 | Signature |
| Signé l'UFA Jordan Subban (2M/Y pour 3 Y) | 14-02-2025 | 2037 | Signature |
| Signé l'UFA Darren Dietz (0.8M/Y pour 1 Y) | 14-02-2025 | 2037 | Signature |
| Signé l'UFA Nick Bjugstad (2.5M/Y pour 2 Y) | 12-02-2025 | 2037 | Signature |
| Janvier 2025 |
| Signé l'entraîneur-gardien Jeff Reese pour 3 ans | 29-01-2025 | 2037 | Entraîneur |
| Chicago ont repêchée Roni Hirvonen 122ème overall | 22-01-2025 | 2037 | Repêchage |
| Resigné 0.8M/année à Filip Cederqvist pour une durée de 3 ans | 21-01-2025 | 2037 | Signature |
| Échange Washington 4th Round Pick (2037) en retour de Filip Cederqvist, Ottawa 5th Round Pick (2037) | 20-01-2025 | 2037 | Échange |
| Resigné 9.25M/année à Tomas Hertl pour une durée de 3 ans (UFA) | 17-01-2025 | 2037 | Signature |
| Chicago ont repêchée Justin Barron 26ème overall | 14-01-2025 | 2037 | Repêchage |
| Resigné 1.25M/année à Martins Dzierkals pour une durée de 3 ans | 12-01-2025 | 2037 | Signature |
| Resigné 0.8M/année à Brandon Duhaime pour une durée de 2 ans | 11-01-2025 | 2037 | Signature |
| Resigné 0.9M/année à Lassi Thomson pour une durée de 3 ans | 11-01-2025 | 2037 | Signature |
| Resigné 0.8M/année à Tomas Vomacka pour une durée de 2 ans | 11-01-2025 | 2037 | Signature |
| Resigné 0.7M/année à Cameron Hillis pour une durée de 3 ans | 11-01-2025 | 2037 | Signature |
| Resigné 0.8M/année à Martin Has pour une durée de 3 ans | 11-01-2025 | 2037 | Signature |
| Resigné 0.8M/année à Max Gaede pour une durée de 3 ans | 11-01-2025 | 2037 | Signature |
| Resigné 0.8M/année à Michael Karow pour une durée de 3 ans | 11-01-2025 | 2037 | Signature |
| Resigné 0.8M/année à Lukas Parik pour une durée de 2 ans | 11-01-2025 | 2037 | Signature |
| Philip Tomasino a signé son premier contrat professionnel | 10-01-2025 | 2037 | Signature |
| Décembre 2024 |
| Kevin Sundher soumis au ballotage | 18-12-2024 | 2037 | Ballotage |
| Novembre 2024 |
| Réclamé Kevin Sundher au ballotage | 28-11-2024 | 2036 | Ballotage |
| Échange Chicago 3rd Round Pick (2036) en retour de Judd Peterson | 25-11-2024 | 2036 | Échange |
| Chicago ont libéré Oscar Vyxen (Depisteur) | 21-11-2024 | 2036 | Dépistage |
| Brendan Burke soumis au ballotage | 19-11-2024 | 2036 | Ballotage |
| Échange JT Miller, Chad Krys en retour de Nick Bjugstad | 14-11-2024 | 2036 | Échange |
| Octobre 2024 |
| Tomas Hertl est promu Capitaine | 26-10-2024 | 2036 | Capitaines & Assistants |
| Andrew Copp soumis au ballotage | 18-10-2024 | 2036 | Ballotage |
| Septembre 2024 |
| Signé l'UFA Warren Foegele (0.7M/Y pour 2 Y) | 21-09-2024 | 2036 | Signature |
| Signé l'UFA Noah Gregor (0.8M/Y pour 3 Y) | 21-09-2024 | 2036 | Signature |
| Andrew Copp est promu Capitaine | 19-09-2024 | 2036 | Capitaines & Assistants |
| Signé l'UFA Andrew Copp (0.8M/Y pour 4 Y) | 19-09-2024 | 2036 | Signature |
| Signé l'UFA Mark Stone (2.25M/Y pour 1 Y) | 18-09-2024 | 2036 | Signature |
| Échange Robin Salo en retour de Aleksi Heponiemi | 17-09-2024 | 2036 | Échange |
| Signé l'UFA JT Miller (1M/Y pour 2 Y) | 16-09-2024 | 2036 | Signature |
| Chicago ont signé Valeri Kamensky (Depisteur) pour 4 ans | 15-09-2024 | 2036 | Dépistage |
| Chicago ont signé Grady Adkins (Depisteur) pour 4 ans | 14-09-2024 | 2036 | Dépistage |
| Signé l'entraîneur-adjoint Tommy Albelin pour 4 ans | 12-09-2024 | 2036 | Entraîneur |
| Signé l'entraîneur-ahl Mike Sullivan pour 3 ans | 11-09-2024 | 2036 | Entraîneur |
| Signé l'entraîneur-chef Dallas Eakins pour 3 ans | 07-09-2024 | 2036 | Entraîneur |
| Échange Tyler Wall en retour de Washington 4th Round Pick (2037) | 07-09-2024 | 2036 | Échange |
| Resigné 4.25M/année à Eric Comrie pour une durée de 3 ans (UFA) | 07-09-2024 | 2036 | Signature |
| Resigné 1.25M/année à Martins Dzierkals pour une durée de 1 ans | 06-09-2024 | 2036 | Signature |
| Resigné 1.5M/année à Chad Krys pour une durée de 2 ans | 06-09-2024 | 2036 | Signature |
| Dmitry Semykin a signé son premier contrat professionnel | 05-09-2024 | 2036 | Signature |
| Resigné 0.9M/année à Michael McLeod pour une durée de 3 ans | 05-09-2024 | 2036 | Signature |
| Resigné 0.7M/année à Michael Spacek pour une durée de 3 ans | 05-09-2024 | 2036 | Signature |
| Resigné 0.6M/année à Dem Koumontzis pour une durée de 3 ans | 05-09-2024 | 2036 | Signature |
| Chicago ont libéré Boris Mironov (Depisteur) | 05-09-2024 | 2036 | Dépistage |
| Resigné 0.8M/année à Chase Priskie pour une durée de 1 ans | 01-09-2024 | 2036 | Signature |
| Chicago ont repêchée Mike Corrigan 119ème overall | 01-09-2024 | 2036 | Repêchage |
| Août 2024 |
| Resigné 0.7M/année à Dominik Lakatos pour une durée de 3 ans | 31-08-2024 | 2036 | Signature |
| Resigné 0.7M/année à Graham McPhee pour une durée de 3 ans | 31-08-2024 | 2036 | Signature |
| Resigné 0.9M/année à Kole Sherwood pour une durée de 2 ans | 31-08-2024 | 2036 | Signature |
| Resigné 2.5M/année à Mitchell Mattson pour une durée de 3 ans | 29-08-2024 | 2036 | Signature |
| Resigné 4.25M/année à Otto Koivula pour une durée de 3 ans | 29-08-2024 | 2036 | Signature |
| Échange Chicago 5th Round Pick (2036) en retour de Graham McPhee, Dominik Lakatos, Michael Spacek | 28-08-2024 | 2036 | Échange |
| Yohann Auvitu a signé son premier contrat professionnel | 19-08-2024 | 2036 | Signature |
| Mads Sogaard a signé son premier contrat professionnel | 19-08-2024 | 2036 | Signature |
| Sean Durzi a signé son premier contrat professionnel | 19-08-2024 | 2036 | Signature |
| Zachary Sanford soumis au ballotage | 08-08-2024 | 2036 | Ballotage |
| Sam Jardine soumis au ballotage | 08-08-2024 | 2036 | Ballotage |
| Brendan Burke soumis au ballotage | 08-08-2024 | 2036 | Ballotage |
| Chase Priskie soumis au ballotage | 06-08-2024 | 2036 | Ballotage |
| Juillet 2024 |
| Réclamé Chase Priskie au ballotage | 23-07-2024 | 2035 | Ballotage |
| Échange Chicago 1st Round Pick (2035), Chicago 5th Round Pick (2035) en retour de Adam Mascherin, Nikita Zaitsev | 22-07-2024 | 2035 | Échange |
| Mai 2024 |
| Échange Tuukka Tieksola en retour de Kole Sherwood | 29-05-2024 | 2035 | Échange |
| Signé l'UFA Jesper Lindgren (0.8M/Y pour 3 Y) | 21-05-2024 | 2035 | Signature |
| Signé l'UFA Sam Jardine (0.8M/Y pour 3 Y) | 19-05-2024 | 2035 | Signature |
| Signé l'UFA Brendan Burke (0.8M/Y pour 3 Y) | 19-05-2024 | 2035 | Signature |
| Signé l'UFA Zachary Sanford (2M/Y pour 3 Y) | 18-05-2024 | 2035 | Signature |
| Signé l'UFA Erik Gustafsson (1.25M/Y pour 3 Y) | 16-05-2024 | 2035 | Signature |
| Signé l'UFA Anders Bjork (6.5M/Y pour 4 Y) | 15-05-2024 | 2035 | Signature |
| Avril 2024 |
| Chicago ont repêchée Nicholas Porco 117ème overall | 25-04-2024 | 2035 | Repêchage |
| Chicago ont repêchée Massimo Rizzo 61ème overall | 22-04-2024 | 2035 | Repêchage |
| Chicago ont repêchée Philip Tomasino 25ème overall | 17-04-2024 | 2035 | Repêchage |
| Échange Chicago 1st Round Pick (2034) (21) en retour de Vancouver 1st Round Pick (2034) (25), Vancouver 2nd Round Pick (2034) (61) | 16-04-2024 | 2035 | Échange |
| Resigné 5.15M/année à Matt Mackenzie pour une durée de 4 ans | 15-04-2024 | 2035 | Signature |
| Resigné 3.5M/année à Joakim Ryan pour une durée de 4 ans (UFA) | 15-04-2024 | 2035 | Signature |
| Resigné 0.85M/année à Max Gaede pour une durée de 2 ans | 14-04-2024 | 2035 | Signature |
| Resigné 0.8M/année à Blake McLaughlin pour une durée de 3 ans | 14-04-2024 | 2035 | Signature |
| Tuukka Tieksola a signé son premier contrat professionnel | 12-04-2024 | 2035 | Signature |
| Février 2024 |
| Réclamé Maxim Letunov au ballotage | 25-02-2024 | 2034 | Ballotage |
| Martin Frk soumis au ballotage | 16-02-2024 | 2034 | Ballotage |
| Réclamé Martin Frk au ballotage | 15-02-2024 | 2034 | Ballotage |
| Janvier 2024 |
| Échange Chicago 3rd Round Pick (2034) en retour de Tyler Wall | 28-01-2024 | 2034 | Échange |
| Signé l'UFA Bogdan Yakimov (0.7M/Y pour 3 Y) | 25-01-2024 | 2034 | Signature |
| Signé l'UFA Samuel Noreau (0.7M/Y pour 3 Y) | 23-01-2024 | 2034 | Signature |
| Signé l'UFA Matt Tomkins (2M/Y pour 3 Y) | 19-01-2024 | 2034 | Signature |
| Signé l'UFA Darren Dietz (0.7M/Y pour 3 Y) | 18-01-2024 | 2034 | Signature |
| Chicago ont signé Boris Mironov (Depisteur) pour 3 ans | 14-01-2024 | 2034 | Dépistage |
| Chicago ont signé Oscar Vyxen (Depisteur) pour 3 ans | 14-01-2024 | 2034 | Dépistage |
| Échange Adam Erne, Dougie Hamilton, Chicago 2nd Round Pick (2036), Chicago 2nd Round Pick (2037), Chicago 2nd Round Pick (2038) en retour de Joakim Ryan | 12-01-2024 | 2034 | Échange |
| Chicago ont signé Matthew Barnaby (Depisteur) pour 4 ans | 10-01-2024 | 2034 | Dépistage |
| Chicago ont signé Dave Babych (Depisteur) pour 4 ans | 09-01-2024 | 2034 | Dépistage |
| Brendan Gallagher est promu Capitaine | 08-01-2024 | 2034 | Capitaines & Assistants |
| Chicago ont repêchée Tuukka Tieksola 93ème overall | 05-01-2024 | 2034 | Repêchage |
| Martin Has a signé son premier contrat professionnel | 04-01-2024 | 2034 | Signature |
| Lassi Thomson a signé son premier contrat professionnel | 04-01-2024 | 2034 | Signature |
| Lukas Parik a signé son premier contrat professionnel | 04-01-2024 | 2034 | Signature |
| Chicago ont repêchée Yohann Auvitu 74ème overall | 03-01-2024 | 2034 | Repêchage |
| Chicago ont repêchée Lukas Parik 71ème overall | 03-01-2024 | 2034 | Repêchage |
| Échange Chicago 3rd Round Pick (2033) (69) en retour de Floride 3rd Round Pick (2033) (74), Washington 3rd Round Pick (2033) (71) | 03-01-2024 | 2034 | Échange |
| Chicago ont repêchée Martin Has 57ème overall | 02-01-2024 | 2034 | Repêchage |
| Échange Chicago 2nd Round Pick (2035) en retour de Edmonton 2nd Round Pick (2033) (57) | 02-01-2024 | 2034 | Échange |
| Décembre 2023 |
| Resigné 1M/année à Alex Lintuniemi pour une durée de 1 ans | 31-12-2023 | 2034 | Signature |
| Resigné 0.7M/année à Brennan Serville pour une durée de 3 ans | 31-12-2023 | 2034 | Signature |
| Échange Chicago 3rd Round Pick (2035) en retour de Brendan Gallagher, Chicago 4th Round Pick (2035) | 29-12-2023 | 2034 | Échange |
| Resigné 5M/année à Anthony Beauvillier pour une durée de 6 ans | 29-12-2023 | 2034 | Signature |
| Resigné 7.5M/année à Brock Boeser pour une durée de 4 ans | 29-12-2023 | 2034 | Signature |
| Chicago ont repêchée Mads Sogaard 19ème overall | 28-12-2023 | 2034 | Repêchage |
| Chicago ont repêchée Lassi Thomson 13ème overall | 27-12-2023 | 2034 | Repêchage |
| Resigné 0.8M/année à Michael Karow pour une durée de 3 ans | 27-12-2023 | 2034 | Signature |
| Resigné 0.8M/année à Robin Salo pour une durée de 3 ans | 27-12-2023 | 2034 | Signature |
| Resigné 0.8M/année à Brandon Duhaime pour une durée de 3 ans | 27-12-2023 | 2034 | Signature |
| Resigné 0.7M/année à Tomas Vomacka pour une durée de 3 ans | 27-12-2023 | 2034 | Signature |
| Cameron Hillis a signé son premier contrat professionnel | 21-12-2023 | 2034 | Signature |
| Échange Chicago 1st Round Pick (2033) (7) en retour de Minnesota 1st Round Pick (2033) (19), Quebec 1st Round Pick (2033) (13) | 21-12-2023 | 2034 | Échange |
| Signé l'entraîneur-gardien Jeff Reese pour 3 ans | 01-12-2023 | 2033 | Entraîneur |
| Novembre 2023 |
| Jean-Gabriel Pageau est promu Capitaine | 27-11-2023 | 2033 | Capitaines & Assistants |
| Échange Chicago 4th Round Pick (2035) en retour de Zachary Nagelvoort | 26-11-2023 | 2033 | Échange |
| Réclamé Jean-Gabriel Pageau au ballotage | 26-11-2023 | 2033 | Ballotage |
| Échange Andrew Mangiapane, Nashville 2nd Round Pick (2033) en retour de Brendan Perlini, Dmitry Semykin | 25-11-2023 | 2033 | Échange |
| Échange Keith Kinkaid en retour de Otto Koivula | 25-11-2023 | 2033 | Échange |
| Réclamé Filip Ahl au ballotage | 20-11-2023 | 2033 | Ballotage |
| Landon Ferraro soumis au ballotage | 14-11-2023 | 2033 | Ballotage |
| Réclamé Adam Erne au ballotage | 11-11-2023 | 2033 | Ballotage |
| Octobre 2023 |
| Échange Luke Kunin en retour de Nashville 2nd Round Pick (2033) | 26-10-2023 | 2033 | Échange |
| Pavel Jenys soumis au ballotage | 11-10-2023 | 2033 | Ballotage |
| Réclamé Ryan Donato au ballotage | 11-10-2023 | 2033 | Ballotage |
| Julien Pelletier soumis au ballotage | 09-10-2023 | 2033 | Ballotage |
| Julius Honka soumis au ballotage | 09-10-2023 | 2033 | Ballotage |
| Tyler Graovac soumis au ballotage | 09-10-2023 | 2033 | Ballotage |
| Miles Wood soumis au ballotage | 09-10-2023 | 2033 | Ballotage |
| Signé l'UFA Brendan Burke (0.8M/Y pour 2 Y) | 04-10-2023 | 2033 | Signature |
| Signé l'UFA Spencer Watson (0.7M/Y pour 3 Y) | 03-10-2023 | 2033 | Signature |
| Septembre 2023 |
| Signé l'UFA Riley Barber (1.5M/Y pour 3 Y) | 26-09-2023 | 2033 | Signature |
| Échange Jason Dickinson, Maxime Lajoie en retour de Anders Bjork, Chad Ruhwedel | 19-09-2023 | 2033 | Échange |
| Signé l'entraîneur-gardien Evgeni Nabokov pour 3 ans | 17-09-2023 | 2033 | Entraîneur |
| Dem Koumontzis a signé son premier contrat professionnel | 14-09-2023 | 2033 | Signature |
| Chicago ont repêchée Demetrios Koumontzis 101ème overall | 01-09-2023 | 2033 | Repêchage |
| Août 2023 |
| Échange Chicago 4rd Round Pick (2033) en retour de Tomas Vomacka | 31-08-2023 | 2033 | Échange |
| Chicago ont repêchée Cameron Hillis 69ème overall | 31-08-2023 | 2033 | Repêchage |
| Resigné 1M/année à Julius Honka pour une durée de 1 ans | 29-08-2023 | 2033 | Signature |
| Resigné 4.7M/année à Andrew Mangiapane pour une durée de 2 ans | 28-08-2023 | 2033 | Signature |
| Resigné 2.5M/année à Matt Mackenzie pour une durée de 2 ans | 28-08-2023 | 2033 | Signature |
| Resigné 1.5M/année à Pavel Jenys pour une durée de 4 ans | 27-08-2023 | 2033 | Signature |
| Resigné 1M/année à Maxime Lajoie pour une durée de 3 ans | 27-08-2023 | 2033 | Signature |
| Chicago ont repêchée Sean Durzi 7ème overall | 24-08-2023 | 2033 | Repêchage |
| Juillet 2023 |
| Sven Andrighetto soumis au ballotage | 28-07-2023 | 2032 | Ballotage |
| Échange Mike Kostka en retour de Toronto 3rd Round Pick (2033) | 20-07-2023 | 2032 | Échange |
| Jan Kostalek soumis au ballotage | 19-07-2023 | 2032 | Ballotage |
| Réclamé Miles Wood au ballotage | 18-07-2023 | 2032 | Ballotage |
| Loic Leduc soumis au ballotage | 11-07-2023 | 2032 | Ballotage |
| Réclamé Mike Kostka au ballotage | 01-07-2023 | 2032 | Ballotage |
| Juin 2023 |
| Échange Joshua Leivo, Chandler Yakimowicz, Adam Wilcox en retour de Julien Pelletier, Martins Dzierkals | 21-06-2023 | 2032 | Échange |
| Mai 2023 |
| Landon Ferraro est promu Capitaine | 17-05-2023 | 2032 | Capitaines & Assistants |
| Signé l'UFA Landon Ferraro (0.7M/Y pour 2 Y) | 17-05-2023 | 2032 | Signature |
| Signé l'UFA Tyler Graovac (0.7M/Y pour 3 Y) | 16-05-2023 | 2032 | Signature |
| Signé l'UFA Keith Kinkaid (3M/Y pour 2 Y) | 16-05-2023 | 2032 | Signature |
| Signé l'UFA Dougie Hamilton (3.14M/Y pour 3 Y) | 10-05-2023 | 2032 | Signature |
| Chicago ont signé Greg Byrne (Depisteur) pour 4 ans | 06-05-2023 | 2032 | Dépistage |
| Signé l'entraîneur-adjoint Brent Sutter pour 3 ans | 05-05-2023 | 2032 | Entraîneur |
| Signé l'entraîneur-chef Dallas Eakins pour 3 ans | 02-05-2023 | 2032 | Entraîneur |
| Chicago ont libéré Igor Larionov (Depisteur) | 01-05-2023 | 2032 | Dépistage |
| Avril 2023 |
| Resigné 3.25M/année à Eric Comrie pour une durée de 4 ans | 29-04-2023 | 2032 | Signature |
| Resigné 2M/année à Julius Honka pour une durée de 1 ans | 28-04-2023 | 2032 | Signature |
| Resigné 0.7M/année à Michael Brodzinski pour une durée de 2 ans | 26-04-2023 | 2032 | Signature |
| Blake McLaughlin a signé son premier contrat professionnel | 25-04-2023 | 2032 | Signature |
| Chicago ont repêchée Blake McLaughlin 110ème overall | 25-04-2023 | 2032 | Repêchage |
| Resigné 0.75M/année à Mitchell Wheaton pour une durée de 3 ans | 24-04-2023 | 2032 | Signature |
| Resigné 0.7M/année à Dane Byers pour une durée de 3 ans | 24-04-2023 | 2032 | Signature |
| Resigné 0.7M/année à Max Gaede pour une durée de 3 ans | 24-04-2023 | 2032 | Signature |
| Resigné 0.8M/année à Chad Krys pour une durée de 4 ans | 24-04-2023 | 2032 | Signature |
| Échange Matthew Beattie, Chicago 2nd Round Pick (2034) en retour de Ottawa 4rd Round Pick (2031) (110), Matt Mackenzie, Adam Larsson | 23-04-2023 | 2032 | Échange |
| Resigné 0.8M/année à Michael McLeod pour une durée de 4 ans | 22-04-2023 | 2032 | Signature |
| Resigné 0.8M/année à Mitchell Mattson pour une durée de 4 ans | 22-04-2023 | 2032 | Signature |
| Mars 2023 |
| Échange Mike Condon en retour de Adam Wilcox, Brandon Duhaime | 17-03-2023 | 2031 | Échange |
| Échange Chicago 2nd Round Pick (2033), Kevan Miller en retour de Luke Kunin | 09-03-2023 | 2031 | Échange |
| Réclamé Marek Tvrdon au ballotage | 06-03-2023 | 2031 | Ballotage |
| Février 2023 |
| Échange Grant Besse, Chicago 2nd Round Pick (2032) en retour de Sven Andrighetto, Julius Honka | 22-02-2023 | 2031 | Échange |
| Stanislav Galiev soumis au ballotage | 08-02-2023 | 2031 | Ballotage |
| David Honzik soumis au ballotage | 05-02-2023 | 2031 | Ballotage |
| Rocco Grimaldi soumis au ballotage | 02-02-2023 | 2031 | Ballotage |
| Janvier 2023 |
| Brendan Collier soumis au ballotage | 30-01-2023 | 2031 | Ballotage |
| Réclamé Chandler Yakimowicz au ballotage | 29-01-2023 | 2031 | Ballotage |
| Dwyer Tschantz a signé son premier contrat professionnel | 23-01-2023 | 2031 | Signature |
| David Honzik soumis au ballotage | 23-01-2023 | 2031 | Ballotage |
| Réclamé Loic Leduc au ballotage | 22-01-2023 | 2031 | Ballotage |
| Signé l'UFA Zachary Leslie (0.7M/Y pour 3 Y) | 11-01-2023 | 2031 | Signature |
| Signé l'UFA Yaroslav Kosov (0.7M/Y pour 3 Y) | 11-01-2023 | 2031 | Signature |
| Signé l'UFA Brady Austin (0.7M/Y pour 3 Y) | 11-01-2023 | 2031 | Signature |
